2-akrülaatdodetsüülestri süntees ja rakenduse muundamine
2-dodetsüülakrülaat, ingliskeelne nimetus Dodecyl acrylate, värvitu läbipaistev vedelik toatemperatuuril ja rõhul. Dodetsüül2-akrülaati saab kasutada sünteetilise vaheühendina orgaanilises sünteesis, biokeemias ja peenkemikaalides ning seda saab kasutada ravimimolekulide, pestitsiidimolekulide ja bioaktiivsete molekulide valmistamiseks. Lisaks saab dodetsüül2-akrülaati kasutada ka värvainete, liimide ja katete tootmisel.
Lahustuvus
Dodetsüül2-akrülaat lahustub tavalistes orgaanilistes lahustites, nagu N, n-dimetüülformamiid, etüülatsetaat, diklorometaan jne, kuid dodetsüül2-akrülaat on vees lahustumatu.
Rakenduse teisendus
Vedela broomi (1,24 ml, 24,2 mmol) lahus CH2Cl2-s (20 ml) lisati aeglaselt tilgutades laurüülakrülaadi (4{8}} mmol) külmale lahusele CH2Cl2-s (25 ml) ) ja reaktsioonisegu segati temperatuuril 0 °C 3 tundi. Reaktsiooni lõppedes kustutatakse segu Na2S2O3-ga, seejärel ekstraheeritakse reaktsioonisegu kolm korda CH2Cl2-ga ja kombineeritud ekstrakti pestakse soolveega, kuivatatakse MgS04 peal, filtritakse kuivatusaine eemaldamiseks ja lahusti aurustamiseks. Vaheühendile, mis sisaldas dibromiidi N,n-dimetüülformamiidi (DMF) (45 ml) lahuses, lisati ettevaatlikult NaN3 (60,6 mmol) temperatuuril 0 °C. Reaktsioonisegu segati toatemperatuuril. temperatuuril (23 kraadi C) 13 tundi. Reaktsiooniprotsessi jälgiti1H NMR abil. Pärast reaktsiooni peatati reaktsioonisegu H2O-ga ja ekstraheeriti kolm korda Et2O-ga. Kaks kombineeritud ekstrakti pesti soolveega ja kuivatati MgS04 peal. Lenduvad ained eemaldati vaakumis ja seejärel lisati toorproduktile Et2O-s (60 ml) aeglaselt DBU (1, 8-diasetsüklododekaan 7-een) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 ekvivalenti diasooniumi). ) lahus 0 kraadi juures . Segu segati 0 kraadi juures 1,5 tundi. Seejärel kustutati segu H2O-ga, ekstraheeriti kolm korda eetriga, pesti kaks korda soolveega, et ekstrakti ühendada, ja kuivatati MgSO4-ga, filtriti kuivatusaine eemaldamiseks ja filtraadi lahusti aurustamiseks ning lõpuks silikageelikolonnkromatograafiaga (ränidioksiid). geel; heksaan: EtOAc=90:10) Sihtprodukti molekulid saab saada jäägi eraldamise ja puhastamise teel.
Pd (OAc) 2-le (45 mg, 0,20 mmol, 2{) lisati aeglaselt dodetsüül{0}}akrülaat (1 mmol) ja propanaal (7 mmol) {18}} mol%), molübdeeni kompleks (38 mg, 15 mikromooli) ja CeCl3-7H2O (75 mg) äädikhappe lahuses (0,5 ml). 0,20 mmol) metanooli (1,0 ml) ja äädikhappe (4,5 ml) segus, saadud reaktsioonisegu segati O2 (1 atmosfäärirõhul) umbes 3,5 tundi ja seejärel segati temperatuuril 70 °C veel 4,5 tundi. . Pärast reaktsiooni analüüsiti segu GLC ja GC-MS abil, lahusti eemaldati alandatud rõhul, reaktsioonisüsteemile lisati segu neutraliseerimiseks naatriumvesinikkarbonaati ja seejärel segu ekstraheeriti etüüleetriga (50 ml). saadud orgaaniline faas kuivatati ja kontsentreeriti ning lõpuks sihtsaadus eraldati ja puhastati sfäärist sfääri destilleerimisega.
Säilitamise seisukord
Dodetsüül2-akrülaadi keemilised omadused on suhteliselt stabiilsed ega lagune normaalsetes tingimustes, kuid dodetsüül2-akrülaadi kaksiksidemed võivad oksüdeerijad oksüdeerida vastavateks epoksiidideks, seega dodetsüül2- akrülaati tuleb hoida suletud toatemperatuuril ja kuivas keskkonnas oksüdeerijatest eemal.
