| Kirjeldus |
Heksahüdroftaalanhüdriidi (HHPA) kasutatakse laialdaselt elektroonikarakendustes, nt HHPA-ga kõvendatud epoksüvaikudel on suurepärased dielektrilised omadused, stabiilsus kõrgel temperatuuril ja kõrge klaasistumistemperatuur. HHPA-d kasutatakse kõvendusainena liimkatetes ja tihendusmaterjalides, nt teise põlvkonna kahekomponentsete epoksüliimide sünteesil. Heksahüdroftaalanhüdriidi kasutatakse ka alküüd- ja polüestervaikude, insektitsiidide ja roostetõrjevahendite valmistamisel. |
| Viited |
[1] Guy Rabilloud, High Performance Polymers. Vol. 1 Juhtivad liimid, 1997
[2] John Burke Sullivan ja Gary R. Krieger, Clinical Environmental Health and Toxic Exposures, 2001
[3] BAG Jönsson, H. Welinder, C. Hansson ja B. Ståhlbom, Tööalane kokkupuude heksahüdroftaalanhüdriidiga: õhuanalüüs, perkutaanne imendumine ja bioloogiline monitooring, International Archives of Occupational and Environmental Health 1993, kd. 65, 43-47 |
| Keemilised omadused |
Valge kristalne pulber |
| Kasutab |
Vaheaine alküüdide, plastifikaatorite, putukatõrjevahendite ja roosteinhibiitorite jaoks; kõvendi epoksüvaikudes. |
| Kasutab |
HPPA-d koos trietaüülamiiniga (TEA) saab kasutada polümerisatsiooni initsiaatorina polüestripõhiste vaikude valmistamisel. Seda saab kasutada ka kõvendina 1,4-butaandiooldiglütsidüüleetri kõvendamiseks, mida saab kasutada elektroonikaseadmete epoksiidipõhise süsteemina. |
| Rakendus |
Peamiselt cis-1,2-tsükloheksaandikarboksüülanhüdriid (HHPA) on tsükliline anhüdriid, mida saab kasutada mitmesugustes rakendustes, nagu plastifikaator, roosteinhibiitor ja epoksüpõhiste vaikude kõvendi.
HPPA-d koos trietaüülamiiniga (TEA) saab kasutada polümerisatsiooni initsiaatorina polüestripõhiste vaikude valmistamisel. Seda saab kasutada ka kõvendina 1,4-butaandiooldiglütsidüüleetri kõvendamiseks, mida saab kasutada elektroonikaseadmete epoksiidipõhise süsteemina. |
| Definitsioon |
ChEBI: tsükliline dikarboksüülanhüdriid, mis on heksahüdroftaalhappe tsükliline anhüdriid. |
| Üldkirjeldus |
Valdavaltcis1,2-tsükloheksaandikarboksüülanhüdriid (HHPA) on tsükliline anhüdriid, mida saab kasutada mitmesugustes rakendustes, nagu plastifikaator, roosteinhibiitor ja epoksüpõhiste vaikude kõvendi. |
| Oht |
Mürgine sissehingamisel, tugevalt ärritab silmi ja nahka. |
| Süttivus ja plahvatusohtlikkus |
Mittesüttiv |
| Süntees |
Heksahüdroftaalanhüdriid saadakse tsistsükloheksaani {{0}}, 2-dikarboksüülhappe reageerimisel oksalüülkloriidiga. Kombineerige tsistsükloheksaan-1, 2-dikarboksüülhape (1 mmol, 172 mg) ja oksalüülkloriid (1,2 mmol, 152 mg, 0,103 ml) kuivas tolueenis (5 ml) ja lisage tilk värskelt destilleeritud DMF-i. Puhastage reaktsioonianum argooniga ja kuumutage reaktsiooni segades 3 tundi. Lõpetage segamine, dekanteerige tolueenilahus ja filtreerige. Aurustage lenduvad ained. Muuta kristalliliseks vormiks tritureerimisel dietüüleetriga. 1H NMR (400 MHz, CDCl3)|3.18 - 3.12 (m, 2H 2CH) 1.96 - 1.83 (m, 4H 2CH2) 1.57 - 1.49 (m, 4H 2CH2). HRMS (ESI), arvutatud C8H10NaO3 jaoks [M+Na]{+ 175,0522, leitud 175,0527; arvutatud C9H14NaO4 jaoks [M+CH3OH+Na]+ 209,0784, leitud 209,0788.
Joonis Heksahüdroftaalanhüdriidi sünteetiline meetod. |
| Puhastusmeetodid |
See on saadud trans-happe või anhüdriidi kuumutamisel 200 °C juures. Kristalliseerige see *C6H6/Et2O-st või destilleerige. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |
