| Kirjeldus |
o-tolidiin, mida nimetatakse ka ortotolidiiniks või 2-tolidiiniks, on keemiline ühend molekulaarse valemiga (C6H4(CH3)NH2)2. See on valge kuni punaka värvusega põlev aromaatne amiin, mis eraldab lagunemiseni kuumutamisel mürgiseid lämmastikoksiidide aure. Tuntud on mitmeid isomeere; 3-tolidiini derivaat on samuti kaubanduslikult oluline. See on värvitu ühend, kuigi kaubanduslikud proovid on sageli värvilised. See on vees vähe lahustuv. See moodustab sooli hapetega, näiteks vesinikkloriidiga, mis on kaubanduslikult saadaval. 2-Tolidiini saab toota bensidiini ümberkorraldamisel 2-nitrotolueenist saadud hüdrasiini derivaadist. |
| Keemilised omadused |
o-tolidiin on valge kuni punakas kristall või pulber ja sellel on aniliinitaoline lõhn. See lahustub alkoholis, eetris ja lahjendatud happes, kuid lahustub vees vähesel määral. Sellel on kalduvus õhuga kokkupuutel tumeneda ja seda kasutatakse tavaliselt pasta või märja koogi kujul. See ühend toimib paljude värvainete tootmise põhikomponendina. |
| Kasutab |
o-tolidiini kasutatakse laialdaselt värvainete tootmisel, eriti lahustuvate asovärvide ja lahustumatute pigmentide tootmisel tekstiili-, naha- ja paberisektori jaoks. Lisaks kasutatakse seda ka tundliku kolorimeetrilise reagendina kulla ja vaba kloori analüüsimiseks vees. |
| Kasutab |
3,3'-dimetüülbensidiini kasutatakse polüimiid- ja epoksüvaigumaterjali valmistamiseks. |
| Ettevalmistus |
o-tolidiini tootmiseks on tavaliselt kaks meetodit. Esimene meetod hõlmab orto-nitrotolueeni redutseerimist 1,2-diortotolüülhüdrasiiniks, mis seejärel happega ümber korraldatakse. Teine meetod hõlmab o-nitrotolueeni redutseerimist tsingitolmu ja seebikivi abil, seejärel saadud hüdrasotolueeni muundamist o-tolidiiniks, keetes seda vesinikkloriidhappega. Kui üks neist meetoditest on lõpule viidud, saab o-tolidiini ekstraheerida ja puhastada selliste meetoditega nagu lahustiga ekstraheerimine ja ümberkristallimine. |
| Definitsioon |
ChEBI: 3,3'-dimetüülbensidiin on bifenüülide liige. |
| Üldine kirjeldus |
3,3'-dimetüülbensidiin on valge kuni punakate kristallide või kristalse pulbri või helepruuni pulbrina. (NTP, 1992) |
| Õhu ja vee reaktsioonid |
Vees lahustumatu. |
| Reaktiivsuse profiil |
CI 37230 on tundlik valguse suhtes. Võib olla tundlik pikaajalise õhuga kokkupuute suhtes. Nõrk alus, mis moodustab sooli vesinikkloriidhappe või väävelhappega. CI 37230 saab atsetüülida. Kokkusobimatu tugevate ainetega. |
| Oht |
Silma, põit ja neere ärritav, põievähk ja methemoglobineemia. Võimalik kantserogeen. |
| Terviseoht |
Teavet o-tolidiini toksilisuse ja kantserogeensuse kohta on väga vähe. o-tolidiin sisaldab sageli muid bifenüülamiini saasteaineid. Selle struktuur ja keemilised omadused on sarnased bensidiini omadega. Seetõttu eeldatakse, et mürgised omadused on sarnased bensidiini omadega. o-tolidiin imendub kehasse läbi naha, hingamisteede ja seedetrakti. Äge suukaudne ja nahakaudne toksilisus oli katseloomadel mõõdukas. Suukaudne LD50 väärtus rottidel on vahemikus 400 mg/kg. o-tolidiin tekitas katseliikidel põievähki. Mõnel loomal täheldati ka vähktõbe teistes kudedes. ACGIH loetleb selle aine arvatavasti inimese kantserogeenina. |
| Tuleoht |
CI 37230 leekpunkti andmed ei ole saadaval; CI 37230 on aga tõenäoliselt põlev. |
| Ohutusprofiil |
Kinnitatud kantserogeen eksperimentaalsete kantserogeensete ja tuumorigeensete andmetega. Mürk intraperitoneaalselt. Mõõdukalt mürgine allaneelamisel. Esitatud andmed inimese mutatsioonide kohta. Kuumutamisel lagunemiseni eraldab see mürgiseid NOx aure. |
| Potentsiaalne kokkupuude |
Üle 75% o-tolidiinist kasutatakse värvainena ja vaheainena kummitoodete, värvainete, pigmentide ja pestitsiidide tootmisel. Ligikaudu 20% o-tolidiinist kasutatakse polüuretaanil põhinevate ülitugevate elastomeeride, pinnakatete ja jäikade plastide tootmisel. o-tolidiini on väikestes kogustes kasutanud ka vee-ettevõtted ja ujulaomanikud klooritesti komplektides. Kasutatakse laboratoorse ainena vere tuvastamiseks. |
| Kantserogeensus |
Loomadega tehtud uuringute põhjal võib 3,3'-dimetüülbensidiini arvata, et see on inimesele kantserogeen. |
| Saatmine |
UN2811 Mürgised tahked ained, orgaanilised, nos, ohuklass: 6.1; Sildid: 6.1-Mürgised materjalid, nõutav tehniline nimetus. UN3077 Keskkonnaohtlikud ained, tahked, nos, Ohuklass: 9; Sildid: 9-Mitmesugused ohtlikud materjalid, nõutav tehniline nimetus. |
| Puhastusmeetodid |
Lahustage tolidiin *benseenis perkolatsiooni teel läbi aktiveeritud alumiiniumoksiidi kolonni ja kristalliseerige see *benseen/peetrist. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Kokkusobimatused |
Kokkusobimatu oksüdeerijatega (kloraadid, nitraadid, peroksiidid, permanganaadid, perkloraadid, kloor, broom, fluor jne); kokkupuude võib põhjustada tulekahjusid või plahvatusi. Hoida eemal leeliselistest materjalidest, tugevatest alustest, tugevatest hapetest, oksohapetest, epoksiididest, tugevatest redutseerivatest ainetest. |
| Jäätmete kõrvaldamine |
Lahustage tuleohtlikus lahustis ja pihustage järelpõleti ja gaasipesuriga varustatud põletusahju tulekambrisse. Konsulteerige keskkonna reguleerivate asutustega, et saada juhiseid vastuvõetavate kõrvaldamistavade kohta. Seda saasteainet sisaldavate jäätmete tekitajad (suurem kui 100 kg/kuus) peavad vastama EPA eeskirjadele, mis reguleerivad ladustamist, transporti, töötlemist ja jäätmete kõrvaldamist. |