| Kirjeldus |
Sorbiinhape, tuntud ka kui taimetee hape, 2,4-heksadieenhape, 2-propenüülakrüülhape, molekulvalemiga C6H8O2, on toidulisand, millel on pärssiv toime paljudele seentele, nagu pärm ja hallitus. . Seda kasutatakse ka loomasöödas, kosmeetikas, ravimites, pakkematerjalides ja kummilisandites. |
| Keemilised omadused |
(E,E)-2,4-Heksadieenhappel on iseloomulik lõhn. |
| Keemilised omadused |
Valge kristalne tahke aine. Vees ja paljudes orgaanilistes lahustites lahustuv. Põlev. |
| Ajalugu |
Sorbiinhape on valge kristalne tahke aine, mis eraldati esmakordselt 1859. aastal valmimata pihlaka marjadest destilleeritud õli hüdrolüüsi teel. Nimetus tuleneb pihlaka emataime Sorbus aucuparia Linne teaduslikust terminist. Sorbiinhape sünteesiti esmakordselt 1900. aastal. Huvi selle ühendi vastu oli minimaalne, kuni sõltumatud teadlased E. Mueller Saksamaalt ja CM Gooding Ameerika Ühendriikidest avastasid selle antimikroobse toime vastavalt 1939. ja 1940. aastal. Varajane huvi sorbiinhappe tootmise vastu keskendus selle kasutamisele tungõli asendajana, kui Ameerika Ühendriikides Teise maailmasõja ajal volframiõli tarneid piirati. Kõrged tootmiskulud keelasid laialdase kasutamise kuni selle heakskiitmiseni toidu säilitusainena 1953. aastal. Sorbiinhapet kasutatakse laialdaselt toiduainetes, mille pH on 6,5 või alla selle, kus bakterite, hallitus- ja pärmseente tõrje on ohutu ja säästliku säilivusaja saavutamiseks hädavajalik. |
| Kasutab |
sorbiinhape on laia toimespektriga mittetoksiline hallitusseente ja pärmseente vastane säilitusaine, millel on mõõdukas sensibiliseeriv potentsiaal pealejäetavas kosmeetikas. Seda kasutatakse kontsentratsioonides 0,1 kuni 0,3 protsenti ja selle aktiivsus sõltub preparaadi pH-st. Sorbiinhapet kasutatakse glütseriini asendajana emulsioonides, salvides ja mitmesugustes kosmeetilistes kreemides. Seda saadakse pihlaka ja pihlakana tuntud puu marjadest ning seda saab toota ka sünteetiliselt. Sorbiinhape võib põhjustada ärritust. |
| Kasutab |
Sorbiinhape on säilitusaine, mis on efektiivne pärm- ja hallitusseente vastu. see on efektiivne laias ph vahemikus kuni ph 6,5, olles ebaefektiivne üle ph 7.0. see on valge vabalt voolav pulber, mis lahustub vees vähe ja lahustuvus 100 ml vees temperatuuril 20 °C on 0,16 g. selle lahustuvus vees suureneb temperatuuri tõustes, kuigi seda ei soovitata kasutada pastöriseeritud toiduainetes, kuna see laguneb kõrgel temperatuuril. soolad on kaalium-, kaltsium- ja naatriumsorbaat. seda kasutatakse juustus, tarretis, jookides, siirupis ja hapukurkides. tüüpiline kasutustase on vahemikus 0,05–0,10%. |
| Kasutab |
Sorbiinhape on looduslikult esinev orgaaniline ühend, mis eraldati esmakordselt küpsetest marjadest. Sorbiinhapet on kasutatud toiduainete säilitusainena ja Clostridium Botulinum bakterite inhibiitorina lihatoodetes, et vähendada kantserogeenseid nitroamiine tootvate nitritite hulka. |
| Kasutab |
Hallituse ja pärmi inhibiitor. Fungistaatiline aine toiduainetele, eriti juustudele. Kuivatavate õlide omaduste parandamiseks. Alküüdtüüpi pinnakatetes läike parandamiseks. Külma kummi jahvatusomaduste parandamiseks. Vaata ka kaaliumsorbaati. |
| Definitsioon |
ChEBI: sorbiinhape, millel on trans-kaksiksidemed positsioonides 2 ja 4; toidu säilitusaine, mis võib inimestele paiksel manustamisel esile kutsuda naha vasodilatatsiooni ja kipitust. See on neljast võimalikust geomeetrilisest isomeerist termodünaamiliselt kõige stabiilsem, samuti kõrgeima antimikroobse toimega. |
| Reaktsioonid |
Sorbiinhappe keemilise reaktsioonivõime määravad konjugeeritud kaksiksidemed ja karboksüülrühm.
Sorbiinhape broomitakse kiiremini kui teised olefiinhapped. Reaktsioon vesinikkloriidiga annab valdavalt 5-kloro-3-hekseenihappe. Reaktsioonid amiinidega kõrgel temperatuuril rõhu all põhjustavad dehüdro-2-piperidinoonide segusid. Sorbiinhappest ja raudtrikarbonüülist moodustub kollane kristalne kompleks. Sarnane koordinatsioon esineb ka teiste kahe- ja kolmevalentsete metallide juuresolekul. Kaksiksidemete redutseerimine võib tekitada mitmesuguseid hekseenihappe segusid. |
| Biotehnoloogiline tootmine |
Tänapäeval toodetakse sorbiinhapet ainult keemilise sünteesi teel. Siiski võib kääritamist ja keemilist sünteesi kombineerida sorbiinhappe uue tootmisviisi väljatöötamiseks. Esimeses etapis muudetakse glükoos kääritamise teel triäädikhappe laktooniks. On näidatud, et triäädikhappe laktooni võivad toota geneetiliselt muundatud E. coli ja S. cerevisiae tüved. Pärast fermentatsioonipuljongist eraldamist muudetakse triäädikhappelaktoon mitmeastmelises katalüsaatorsüsteemis (katalüüs-hüdrogeenimine ja tahke happekatalüüs) butüülsorbaadiks. Seejärel butüülsorbaat puhastatakse ja hüdrolüüsitakse sorbiinhappeks. Sellise tootmisprotsessi majandusliku otstarbekuse hindamiseks analüüsitakse erinevaid stsenaariume. |
| Sünteesi viide(d) |
Chemistry Letters, 10, lk. 1289, 1981
Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, lk. 783, 1955
Tetrahedron Letters, 22, lk. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Üldkirjeldus |
Valge pulber või kristallid. Sulamistemperatuur 134,5 kraadi. Kergelt happeline ja kokkutõmbav maitse nõrga lõhnaga. |
| Õhu ja vee reaktsioonid |
Lahustub kuumas vees [Keemia ja füüsika käsiraamat]. Võib olla tundlik õhu ja kuumuse suhtes. Tolm võib muutuda plahvatusohtlikuks, eriti kui see on segatud vabade radikaalide initsiaatorite või oksüdeerivate ainetega. . |
| Reaktiivsuse profiil |
Sorbiinhape võib valguse käes värvi muuta. Võib reageerida oksüdeerivate ainetega. Samuti ei sobi kokku aluste ja redutseerivate ainetega. Tolm võib muutuda plahvatusohtlikuks, eriti kui see on segatud vabade radikaalide initsiaatorite või oksüdeerivate ainetega. |
| Tuleoht |
Sorbiinhape on põlev. |
| Biokeemilised/füsioloogilised toimed |
Sorbiinhapet saab kasutada bakterite, pärmi ja seente sulfhüdrüülensüümide pärssimiseks, pärssides aminohapete omastamist. |
| Toksikoloogia |
Sorbiinhappel ja selle sooladel on laia toimespektriga pärm- ja hallitusseente vastane toime, kuid need on vähem aktiivsed bakterite vastu. Sorbiinhappe antimikroobne toime avastati sõltumatult Ameerika Ühendriikides ja Saksamaal 1939. aastal ning alates keskpaigast on sorbaate järjest enam kasutatud säilitusainetena. Üldiselt on sorbaadid margariini, kala, juustu, leiva ja koogi säilitamiseks bensoaadist paremad. Sorbiinhapet ja selle kaaliumisoolasid kasutatakse väikestes kontsentratsioonides hallituse ja pärmi kasvu ohjeldamiseks juustutoodetes, mõnedes kala- ja lihatoodetes, värsketes puuviljades, köögiviljades, puuviljajookides, küpsetistes, hapukurkides ja veinides. Sorbiinhape on praktiliselt mittetoksiline. Tabelis 10.4 on näidatud sorbiinhappe ja selle kaaliumsoola akuutne toksilisus. Loomkatsed ei ole näidanud ilmseid probleeme katsetes, mis tehti suurte annustega pikema aja jooksul. Kui sorbiinhapet (40 mg/kg/päevas) süstiti otse isaste ja emaste hiirte makku 20 kuu jooksul, ei täheldatud süstitud hiirte ja kontrolli hiirte elulemuse, kasvukiiruse ega söögiisu erinevusi. Kui annust suurendati 80 mg/kg/päevas veel kolme kuu jooksul, täheldati siiski mõningast kasvu pärssimist. Kui kaaliumsorbaati (1 ja 2% söödas) söödeti koertele kolme kuu jooksul, ei täheldatud patoloogilisi kõrvalekaldeid. Need tõendid näitavad, et sorbiinhappe alaäge toksilisus on tühine.
Suhteliselt uue toidu lisaainena on sorbaadi suhtes kehtestatud ranged toksilisuse testimise nõuded. See võib olla kõigist keemilistest toidu säilitusainetest kõige intensiivsemalt uuritud. 90-Päevase söötmise uuringutes rottidel ja koertel ning eluaegse söötmise uuringus rottidega ei põhjustanud 5% sorbaatide sisaldus toidus märgatavaid kõrvaltoimeid. Kuid 120--päevases söötmisuuringus täheldati 10%-lise dieedi korral rottide kasvu ja maksa kaalu suurenemist. Seda on seostatud sorbaadi kalorisisaldusega nende kõrgete toidutasemete juures, kuna see võib toimida imetajate normaalse kataboolse metabolismi substraadina. Sorbaadid ei ole mutageensed ega tuumorigeensed ning nagu eelnevalt märgitud, ei ole reproduktiivtoksilisust täheldatud. |
| Ohutusprofiil |
Mõõdukalt toksiline intraperitoneaalselt ja subkutaanselt. Kergelt mürgine allaneelamisel. Eksperimentaalne mõju reproduktiivsusele. Tõsine inimese ja eksperimentaalne nahaärritaja. Küsitav kantserogeen eksperimentaalsete tuumorigeensete andmetega. Esitatud mutatsiooniandmed. Põlev kuumuse või leegiga kokkupuutel; võib reageerida oksüdeerivate materjalidega. Tule kustutamiseks kasutage vett. Kuumutamisel lagunemiseni eraldab see teravat suitsu ja ärritavaid aure. |
| Kantserogeensus |
Wistari rottidel (kuus isast), kellele süstiti naha alla 2 mg sorbiinhapet 0,5 ml arahhiseõlis kaks korda nädalas 65 nädala jooksul, tekkisid lokaalsed sarkoomid. Esimest kasvajat täheldati 82. nädalal. Sarnaseid leide täheldati ka järeluuringutes. Kuid kuuel Wistari rotil, keda peeti 64 nädala jooksul joogiveega, mis sisaldas 10 mg sorbiinhapet 100 ml joogivee kohta, ei tekkinud kasvajaid. Kasvajaid ei täheldatud ka Wistari rottidel (50 kummastki soost) dieedil, mis sisaldas 40 mg/kg/päevas sorbiinhapet 18 kuu jooksul ega 25 isas- ja emaslooma ristand valgel hiirel pärast 40 mg/kg/päevas manustamist. 17 kuud.
Hiirtel, keda toideti 88 nädala jooksul 15% sorbiinhapet sisaldava dieediga, esines kõrge hepatoomi esinemissagedus. Veelgi enam, glutatiooni tase hiirte maksas, kes neelasid 15% sorbiinhapet, vähenes pärast 3-kuulist söötmisperioodi 40%-ni kontrollrühmas leitud kogusest; see madal tase püsis kuni katsete lõpuni 12 kuu pärast. Maksa glutatiooni taseme languse ulatuse ja dieedile lisatud sorbiinhappe kontsentratsiooni vahel oli tihe korrelatsioon. Samas hiiretüves, kellele toideti kuni 6 kuud 15% sorbiinhapet sisaldavat dieeti, näitas eetri ekstrakti happeline fraktsioon Amesi testis Salmonella typhimurium TA98-ga maksa juuresolekul kerget mutageenset aktiivsust 9000- g supernatant. Järelikult leiti, et 15% sorbiinhappega dieedi saanud hiirtel arenenud hepatoomid on põhjustatud nii maksa glutatiooni kroonilisest vähenemisest kui ka erinevate promutageenide järkjärgulisest tootmisest soolestikus, mis imenduvad ja metaboolselt aktiveeriti maksas. . |
| ladustamine |
+4 kraadi |
| Puhastusmeetodid |
Kristalliseerige hape veest. Kuivatage õhu käes või eksikaatoris P2O5 kohal. [Beilstein 2 IV 1701.] |
