| Keemilised omadused |
valge kuni valkjas teraline kristalliline pulber. vees lahustumatu, etanoolis ja eetris lahustuv. leelises lahustuv. |
| Kasutab |
Karboanhüdraasi biospetsiifiline adsorptsioon alkaanitiolaatide iseseisvalt kokkupandud monokihtidele, mis kujutavad kullal benseensulfoonamiidrühmi. Karboanhüdraasi biospetsiifiline seondumine benseensulfoonamiidi ligande sisaldavate segasammidega viis mudelsüsteemini külgmiste steeriliste mõjude uurimiseks. Benseensulfoonamiidi modifikatsioonid tsiprofloksatsiini c-7 juures muudavad selle peamise sihtmärgiks oleva instreptococcus pneumoniae iv topoisomeraasilt güraasiks. Polaarsed asendused tselekoksiibi benseensulfoonamiidtsüklis annavad tugeva 1,5-diarüülpürasooli klassi COX-2 inhibiitorid. |
| Kasutab |
Benseensulfoonamiidi kasutati analüütilise meetodi väljatöötamiseks bensotriasooli, bensotiasooli ja benseensulfoonamiidi saasteainete samaaegseks määramiseks keskkonnavetes. |
| Ettevalmistus |
Benseensulfoonamiid saadakse benseensulfonüülkloriidi amiinimisel. |
| Definitsioon |
ChEBI: Benseensulfoonamiid on sulfoonamiid. |
| Rakendus |
Benseensulfoonamiidid toimivad vaheühenditena polüsulfoonamiidide tootmisel, mida kasutatakse parkainetena ja plastidena. Plastifikaatoritena võib kasutada benseensulfoonhappe ja tolueensulfoonhappe N-alküülamiide. Aminobenseensulfoonamiidid ja aminorühmadega diarüüldisulfonüülamiinid on asovärvide tootmise vaheühendid. |
| Sünteesi viide(d) |
Tetrahedron Letters, 35, lk. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Süntees, lk. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Bioloogiline aktiivsus |
benseensulfoonamiidi, benseensulfoonhappe amiid, on kasutatud mitmesuguste derivaatide tootmiseks, eriti nende, mida kasutatakse vaheühenditena fotokemikaalide, värvainete, desinfektsioonivahendite ja ka ravimite sünteesil. |
| Biokeemilised/füsioloogilised toimed |
Benseensulfoonamiid on inimese karboanhüdraas B inhibiitor. Benseensulfoonamiidi derivaadid on tõhusad proliferatiivsete haiguste, näiteks vähi ravis. Seda kasutatakse värvainete, fotokemikaalide ja desinfektsioonivahendite sünteesil. |
| Ohutusprofiil |
Mõõdukalt mürgine allaneelamisel ja intraperitoneaalselt. Kuumutamisel lagunemiseni eralduvad väga mürgised SOx ja NOx aurud. |
| in vitro |
eelmises uuringus kavandati, sünteesiti ja sünteesiti rida benseensulfoonamiidi n-arüül- -alaniini ja diasoderivaate ning nende seondumisafiinsused karboanhüdraasidega (ca) i, ii, vi, vii, xii ja xiii uuriti isotermilise tiitrimise kalorimeetria ja fluorestseeruva termilise nihke testi abil. tulemused näitasid, et 4-asendatud diasobenseensulfoonamiidid olid sünteesitud derivaatide hulgas kõige tugevamad ca sidujad. lisaks oli enamikul n-arüül- -alaniini derivaatidel parem afiinsus ca ii suhtes, samas kui diasobenseensulfoonamiididel ilmnes nanomolaarne afiinsus ca i isosüümi suhtes. pealegi näitasid röntgenkristallograafilised andmed mõlema derivaatrühma seondumisviise [1]. |
| in vivo |
roti cpe mudelis näitas benseensulfoonamiidi indooli derivaat annuses 10 mg/kg mc/tw preparaadis suukaudselt efektiivset. pealegi näitas see ühend, kui seda manustati teises eelistatud minimaalses ravimvormis samas in vivo mudelis, paremat suukaudset efektiivsust kui plii fenüülmetaansulfoonamiidi -196025 suukaudselt manustatud lipiididel põhineva ravimvormina. lisaks oli see benseensulfoonamiidi indooli derivaat suukaudselt efektiivne ka annuses 1 mg/kg, nõrgendades nii lar-i kui ka sellega seotud ahr-i aerosoolseks karbakooliks looduslikult sensibiliseeritud lammastel, keda oli hingamisteede kaudu nakatatud a. suum antigeen [2]. |
| Omadused ja rakendused |
Benseensulfoonamiidid on kergesti kristalliseeruvad, värvitud ühendid, millel on määratletud sulamistemperatuur ja vees halb lahustuvus. Seetõttu sobivad need sulfoonhapete (sulfonüülkloriidide kaudu) ning primaarsete ja sekundaarsete amiinide iseloomustamiseks ning amiinide segude eraldamiseks (Hinsbergi meetod). Benseensulfoonamiidid on nõrgad happed ja moodustavad alustega sooli. Need on termiliselt stabiilsed ja neid on väga raske leelisega hüdrolüüsida; mineraalhapetega hüdrolüüsitakse aga kergemini. Kontsentreeritud väävelhappes jagab naatriumnitrit need sulfoonhapeteks ja lämmastikuks. Lämmastikuga seotud vesinikuaatomid võivad olla asendatud. |
| viited |
[1] rutkauskas k jt. 4-aminoasendatud benseensulfoonamiidid kui inimese karboanhüdraasi inhibiitorid. molekulid. 2014 okt 28;19(11):17356-80.
[2] lee kl jt. Tsütosoolse fosfolipaasi a2 benseensulfoonamiid-indooli inhibiitorid: in vitro tugevuse ja roti farmakokineetika optimeerimine suukaudse efektiivsuse tagamiseks. bioorgaaniline ja meditsiiniline keemia. 2008 16(3), 1345-1358. |
