Toote tutvustus
| Süringaldehüüd Põhiteave |
| Ülevaade Looduslikud allikad Ekstraheerimine ja isoleerimine Bioloogiline aktiivsus ja rakendused Viited |
| Tootenimi: | Süringaldehüüd |
| Sünonüümid: | süstaldehüüd;Süringüülaldehüüd;3,5-dimetoksü-4-hüdroksübensaldehüüd~4-hüdroksü-3, 5-dimetoksübensaldehüüd; süstaldehüüd (4-hüdroksü 3,{{ 8}}dimetoksübensaldehüüd);SÜÜRINGALDEHÜÜD 99%;Süstaldehüüd 98%;Süringaldehüüd, 98+%;Süstaldehüüd 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Tootekategooriad: | Aromaatsed aldehüüdid ja derivaadid (asendatud); ehitusplokk; aldehüüdid; ehitusplokid; C9; karbonüülühendid; keemiline süntees; orgaanilised ehitusplokid; bc0001 |
| Mol fail: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Süringaldehüüdi keemilised omadused |
| Sulamispunkt | 110-113 kraad (valgus) |
| Keemispunkt | 192-193 kraad 14 mm Hg (valgus) |
| tihedus | 1.013 |
| murdumisnäitaja | 1,4500 (hinnanguline) |
| FEMA | 4049|4-HÜDROKSÜ-3,5,-DIMETOKSÜBENSALDEHÜÜD |
| Esiettekanne | 192-193 kraad /14 mm |
| säilitustemp. | Hoida pimedas kohas, suletuna kuivas, toatemperatuuril |
| lahustuvus | Kloroform, metanool (veidi) |
| vormi | Kristalliline pulber |
| Pka | 7,80±0,23 (ennustuslik) |
| värvi | Helekollane-roheline kuni pruun |
| Lõhn | 100,00 %. mahe plastiline puitunud tonka magus |
| Lõhna tüüp | roheline |
| Vees lahustuvus | väga halvasti lahustuv |
| Tundlik | Õhutundlik |
| Merck | 14,9015 |
| JECFA number | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabiilsus: | Hügroskoopne |
| Logi P | 1.30 |
| CAS-i andmebaasi viide | 134-96-3(CAS-i andmebaasi viide) |
| NIST-i keemiaviited | Bensaldehüüd, 4-hüdroksü-3, 5-dimetoksü-(134-96-3) |
| EPA ainete registrisüsteem | Süringaldehüüd (134-96-3) |
| Ohutusteave |
| Ohukoodid | Xn, Xi |
| Riskiavaldused | 22-36/37/38 |
| Ohutusavaldused | 26-37/39-36 |
| WGK Saksamaa | 3 |
| RTECS | 5760000 CU |
| Ohumärkus | Ärritav |
| TSCA | Jah |
| HS kood | 29124900 |
| MSDS-i teave |
| Pakkuja | Keel |
|---|---|
| 3,5-dimetoksü-4-hüdroksübensaldehüüd | Inglise |
| SigmaAldrich | Inglise |
| ACROS | Inglise |
| ALFA | Inglise |
| Süringaldehüüdi kasutamine ja süntees |
| Ülevaade | Süringaldehüüd on paljutõotav aromaatne aldehüüd, mis ei vääri enam teadmatusse jäämist. Sellel on väärilised bioaktiivsed omadused ja seetõttu kasutatakse seda farmaatsia-, toiduaine-, kosmeetika-, tekstiili-, tselluloosi- ja paberitööstuses ning isegi bioloogilise kontrolli rakendustes. Enamasti kasutatakse süstaldehüüdi sünteetilist vormi. Üha kasvav ohutusprobleem sünteetiliste antioksüdantide ja kemoterapeutiliste ravimite kahjulike kõrvalmõjude pärast koos nende kõrgete kuludega[1]on loonud uue tee odavamate, jätkusuutlike ja mis kõige olulisem looduslike antioksüdantide, ravimite ja toidu lisaainete väljatöötamiseks.[2]. Süringaldehüüd, ühend, mida looduses leidub vaid väikeses koguses, arvatakse olevat paljulubav allikas, mis vastab ülalnimetatud nõuetele. Süringaldehüüd ehk 3,5-dimetoksü-4-hüdroksübensaldehüüd on looduslikult esinev ainulaadne ühend, millel on erinevad bioaktiivsed omadused ja mis kuulub fenoolaldehüüdide perekonda. Süringaldehüüd on struktuurilt väga sarnane oma kurikuulsa analoogiga vanilliiniga ja sellel on võrreldavad rakendused[3]. Kuigi süstaldehüüdi keemia ja sellega manipuleerimine ei ole nii hästi turustatud kui vanilliin, on see üsna kiiresti esile kerkimas, eriti pärast selle rolli avastamist antibakteriaalsete ravimite trimetoprimi, baktrimi ja biseptooli olulise vaheühendina.[4]. Bactrim või Biseptol on trimetoprimi ja sulfametoksasooli kombinatsioonid. Need ravimid on tavalised bakteritsiidid.  Joonistage süringaldehüüdi keemiline struktuur |
| Looduslikud allikad | Suurepärane looduslik süringaldehüüdi allikas asub taimede rakuseintes. Ligniin, mis on tselluloosi kõrval teine kõige rikkalikum biopolümeer, pakub pidevat, taastuvat ja odavat süstaldehüüdi tarnimist. See on paljulubav, kuna tselluloositööstus viskab ligniini jäätmetena ära ja see on ka biomassist etanooliks muundamise protsessi peamine kõrvalsaadus.[5]. Vaatamata sellele, et ligniini saatus lõpeb biokütuse rafineerimistehases[6], saab selle varjatud rikkust ammutada enne biomassi lähteaineks muutmist. Kuigi see tava ei ole süstaldehüüdi taaskasutamise puhul tavaline, hakkab see aeglaselt esile kerkima, kuna jäätmetest saadavad lisandväärtusega tooted pakuvad paljutõotavat tulevikku. Aastaid kestnud tüütu uurimistöö on viinud süringüülüksuse sünteesi taimedes praeguse arengu ja mõistmiseni. Kuna ligniin on amorfne heteropolümeer, ei ole selle biosünteesiraja selgitamine lihtne ülesanne. Looduse keerukuse ja mitmekesisuse ning selle ainulaadsete omaduste hindamiseks on ülioluline teada, kuidas süringüülüksus ligniinis tekib. Pealegi ei ole selle ühendi biopäritolu piisavalt läbi vaadatud. Protoligniini (looduslikult esinev ligniin) molekulaarkoostis on taimeti ja isegi rakuti erinev[7]. Uuringud näitasid, et Arabidopsise mutandid ei olnud enam püsti, kuna neil puudusid lignified interfascicular kiud, mis annab tõendeid selle kohta, et makro-metaboliidi ligniin vastutab taimede struktuurse terviklikkuse eest. Ligniin annab taimedele ka veresoonte süsteemi vee ja lahustunud ainete edasitoimetamiseks[8]. Protoligniini biosünteesirada tuleneb peamiselt nende ensüümide läbimurdelisest avastamisest ja iseloomustamisest, mis viivad pkumarüül-, koniferüül- ja sinapüülalkoholide sünteesi monolignoolideni, mille käigus nad moodustavad hüdroksüfenüül- (H), guajaatsüül- (G) ja syringüül- (S) ühikud. vastavalt ligniinis. Need ühikud erinevad struktuurselt metoksüasendajate erineva taseme tõttu[7]. Teadaolevalt pakuvad ksüleemi anumad taimedes nii mehaanilist tuge kui ka veejuhtivust. Need veresooned koosnevad peamiselt G-ligniinist ja ei sisalda S-ligniini, kuna sinapüülalkoholi kodeerivad ensümaatilised geenid puuduvad jõuseemnerakkudel[9]. Kuna katteseemnetaimedes puudub G-ligniini, pakuvad täiendavad spetsiaalsed rakud, mida nimetatakse kiudrakkudeks, väga vajalikku mehaanilist tuge.[10]. Põnev on see, et katteseemnetaimedes koosnevad need kiudrakud peamiselt S-ligniinist. S-ligniini sünteesis osalevad geenid arenesid välja palju hiljem kui G-ligniini, andes tunnistust evolutsioonist okaspuutaimedest (gymnosperms) lehtpuutaimedeks (angiospermid)[11]. Lisaks on tuvastatud erinevad taimed, mida tavaliselt kasutatakse puiduallikana ja põllukultuuride ligniinisisaldus. Need sligniinid on allikaks, millest saab lignotselluloossete materjalidega teatud oksüdatsioonireaktsioonides saada süstaldehüüdi. |
| Ekstraheerimine ja isoleerimine | Ligniini struktuuris olev prekursorite protsent määrab rangelt fenoolsete ühendite, nagu vanilliini või süringaldehüüdi, moodustumise. See muutub kasulikumaks fenoolaldehüüdide tootmisel, kui ligniini muudetakse vähem või töödeldakse keemiliselt. Ligniini oksüdatsiooni kasutanud uuringus vaadeldi ligniini päritolu, tootmistingimuste ja eeltöötluse tüübi mõju saadud vanilliini ja süstaldehüüdi saagistele. Tulemused näitasid konkurentsi ligniini fragmentide (süringüülfragmendid ja guajaatsüülfragmendid) kondenseerumise ja ligniini oksüdeerumise vahel aldehüüdideks[8]. See on saadud nitrobenseeni oksüdeerimisel nitrobenseeni oksüdeerimisel, kasutades kraftmustlahusest sadestatud ligniini, millele on lisatud vees lahustuvas alkoholis lahustatud kaltsiumsoola, fenoolaldehüüdide (süringaldehüüd + vanilliin) maksimumsaagis 14%. Ühes teises uuringus saadi riisiõlest ekstraheeritud ligniinist nitrobenseeni oksüdeerimise teel saagis umbes 50–59,7% süringaldehüüdi ja vanilliini fenoolaldehüüdide koguarvust.[7]. On teatatud, et süstaldehüüd eraldatakse ja analüüsitakse ümberkristallimisprotsessi kaudu. Vana uurimus[12]kasutas maisivarte oksüdatsiooniproduktide ümberkristallimisprotsessi ühel fraktsioonil, kasutades vett, ja sai süstaldehüüdi, mille sulamistemperatuur on 110-112 kraadi. Samuti teatati, et maisi varte oksüdeerimine andis 3,2% toorprodukti ja 2,6% puhast süstaldehüüdi. Süringaldehüüdi koostise uuringus katteseemneliste ühe- ja kaheidulehtedes[13], kasutati rekristalliseerimisprotsessi süstaldehüüdi sublimaadi puhastamiseks. See uuring näitas fenoolsete aldehüüdide (vanilliini ja süstaldehüüdi) üldsaagist üheidulehtedes vahemikus 21–30% ja kaheidulehtedes vahemikus 39–48%. |
| Bioloogiline aktiivsus ja rakendused | Analüütiliste instrumentide edusammud koos keemia ja farmakoloogia läbimurdega on võimaldanud fenoolaldehüüdide tuvastamist, kvantifitseerimist ja eraldamist mitmesugusteks rakendusteks, nagu antioksüdandid, seenevastased või antimikroobsed ained ja kasvajavastased ained farmaatsiatoodetes. Toiduainetööstuses kiputakse kasutama ka looduslikult esinevaid maitseühendeid, millel on antioksüdantsed ja antimikroobsed omadused, mis on seega potentsiaalne mittesünteetiliste säilitusainete ja lisaainete allikas. Enamikul juhtudel on teatatud ainult esialgsetest in vitro katsetest, kuid on tuvastatud uus potentsiaalne uurimisvaldkond ja süringaldehüüdi rakendus. Seda silmas pidades on siin toodud mõned süstaldehüüdi bioaktiivsed omadused. Antioksüdantne võime Süringaldehüüdi ja teiste bensaldehüüdide struktuursete motiivide kohta nende antioksüdantse toimega seotud uuringule lähenes[14]. Selles uuringus näitas CB-testi põhjal süstaldehüüdi väikestes kogustes muljetavaldavaid tulemusi peroksüülide eemaldamise aktiivsuses. Selle antioksüdantne aktiivsus oli kuus korda kõrgem kui protokatehhialdehüüdil. Mida kõrgem on Troloxi ekvivalentväärtus (TEV), seda rohkem on molekulil antioksüdantseid omadusi. See väärtus vähenes järjekorras alates süstaldehüüdist > protokatehhüüdist aldehüüdist > vanilliinist. See meetod mõõdab antioksüdantsete omadustega molekulide võimet pärssida ABTS-i, mis on sinakasroheline kromofoor, millel on iseloomulik neeldumine 734 nm juures. Molekuli supressioonivõimet võrreldakse E-vitamiini analoogi Troloxi omaga. Nende uuringu kohaselt tunnistati dimetoksüasendus syringaldehüüdis ja selle siiringooliosa tugevdatud antioksüdantsete omaduste poolest[14]. Antimikroobne/seenevastane toime Fillat et al. (2012)[15]uuris leostumatute madala molekulmassiga fenoolide mõju laktaasiga pleegitamata linakiududele biomodifitseeritud paberimassi ja paberi tootmisel. Teadlased keskenduvad syringaldehüüdi ja atsetosüringooni (süstaldehüüdi derivaat) antimikroobsele toimele Staphylococcus aureus'e (Gram+), Klebsiella pneumoonia (Gram-) ja Pseudomonas aeruginosa (Gram-) populatsiooni vähendamisel, mis on teadaolevalt haigusi põhjustavad. inimestel. Süringaldehüüd vähendas Klebsiella kopsupõletiku populatsiooni 61% -ni, samas kui atsetosüringoon vähendas oluliselt kuni 99%. Staphylococcus aureuse puhul vähenes selle populatsioon süringaldehüüdi toimel 55%, mis oli 15% kõrgem kui atsetosüringoonil. Teine bakter, Pseudomonas aeruginosa, vähenes süringaldehüüdi abil 71% ja atsetosüringooni abil 97% võrra. Süringaldehüüdi roll seenevastase ainena meditsiiniliselt olulise pärmi Candida guilliermondii vastu näib olevat paljulubav. Teatati, et syringaldehüüd pärssis edukalt C. guilliermondii kasvukiirust ja vähendas tõhusalt ksülitooli tootmist. Fungitsiidne toime tuleneb suure tõenäosusega aldehüüdrühmast. Süringaldehüüdis olev hüdroksüülasendusaine mängib selle fungitsiidse toime tugevdamisel kahtlustatavat rolli.[16] Vahendaja Süringaldehüüd oli üks esimesi avastatud looduslikke laktaasi vahendajaid. On teatatud, et seda kasutatakse indigokarmiini lagundamisel vahendajana organismist Proteobacterium JB saadud bakteriaalse lakkaasi (benseendioolhapniku oksidoreduktaasi) toimel.[18]. Uuringus tehti kindlaks, et süstaldehüüd suutis suurendada indigokarmiini lagunemist 57%. Suurenenud lagunemine sai võimalikuks elektrone loovutavate metüül- ja metoksüasendajate tõttu. Süringaldehüüdi kasutatakse ka vahendajana lakkaas-abiga biopleegitusprotsessides. Nendes protsessides kasutati sünteetilisi vahendajaid, nagu HBT, vioolhape ja promasiin. Teine uurimus keskendus potentsiaalselt kulutõhusatele ligniinist pärinevatele looduslikele vahendajatele, sealhulgas paberimassi lakaasi-mediaatori delignifitseerimisprotsessis kasutatud paberimassi lakkaasi vahendaja delignifitseerimisprotsessis kasutatud tselluloosi kasutatud vedelikest ja taimsetest materjalidest saadud süstaldehüüdile koos peroksiidpleegitusega.[17]. Orgaanilised markerid puidusuitsus Suitsuheitmete süsinikupõhiste fraktsioonide kinnitamiseks kasutatakse indikaatoritena biomarkereid või molekulaarseid märgistusaineid, et tuvastada taimestiku looduslikest saadustest ja nende põlemisjärgsetest jääkidest pärit päritolu. Fenoolsed ühendid (nagu süringaldehüüd), mis saadakse ligniini pürolüüsil taimestikus, on pakutud taimede taksonoomia jaoks spetsiifiliste märgistusainetena. Süringaldehüüdi kasutatakse laialdaselt aerosooli tahketest osakestest pärineva biomassi suitsu molekulaarse markerina, nimelt saasteallikate jälgimiseks ja põlemise ulatuse tuvastamiseks.[19]. Kuna globaalsed kliimamuutused mõjutavad metsatulekahjude teket, näib vajadus tuvastada suitsust atmosfääri tahked osakesed kvantitatiivselt.[20]. Süringaldehüüd näib mängivat lehtpuusuitsu tuvastamisel võtmerolli. Bioloogiline kontrolltegevus Süringaldehüüdist on teatatud kui Agrobacterium tumefaciens'i virulentsuse geeni indutseerijast. Acanthoscelides obtectus mardikatega viidi läbi uuring süringaldehüüdi insektitsiidsete omaduste kohta[21]. Süringaldehüüdi loomulik liikuvus vähenes oluliselt 4. päevaks ja põhjustas märkimisväärse suremuse 8. päeval. Samuti teatati uuringust, milles kasutati spektrofotomeetrilist analüüsi aminohapete määramiseks süringaldehüüdi abil[22]. Arendati välja lihtne ja tundlik spektrofotomeetriline meetod aminohapete kineetiliseks määramiseks nende kondenseerimisel süringaldehüüdiga. See annab aminohapete analüüsimisel lisavõimaluse, mille eelisteks on reaktiivi kättesaadavus, reaktiivi stabiilsus ja väiksem ajakulu. |
| Viited |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G. jt (2004). Trends in Food Science & Technology 15, 191-200. Bortolomeazzi, R. jt (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). USA patent 4 115 650. Xiang, Q. ja Lee, Y. (2001). Rakendusbiokeemia ja biotehnoloogia 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. ja Barth, T. (2008). Energy & Fuels 22, 13711379. Christiernin, M. jt (2005). Taimefüsioloogia ja biokeemia 43(8), 777-785. Hacke, UG ja Sperry, JS (2001). Evolutsioon ja süstemaatika 4(2), 97-115. Boerjan, W. jt (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ jt (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L. jt (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ jt (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ jt (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG jt (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A. jt (2012). Carbohydrate Polymers 87(1), 146-152. Kelly, C. jt (2008). In: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S. jt (2007). Ensüümide ja mikroobide tehnoloogia 40(5), 1264-1271. Singh, G. jt (2007). Ensüümide ja mikroobide tehnoloogia 41, 794-799. Robinson, AL jt (2006). Keskkonnateadus ja -tehnoloogia 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Rakendusgeokeemia 17, 129-162. Regnault-Roger, C. jt (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta A osa: Molekulaar- ja biomolekulaarspektroskoopia, 54(2), 359-365 |
| Keemilised omadused | helekollane-roheline kuni pruun kristalne pulber |
| Keemilised omadused | 4-Hüdroksü-3,5-dimetoksübensaldehüüdil on alkoholilõhn |
| Esinemine | Leiti ananassis, õlles, veinis, viinamarjabrändis, rummis, paljudes erinevates viskitoodetes, šerris, röstitud odras ja lehtpuu suitsus |
| Kasutab | Süringaldehüüdi kasutatakse bioloogilistes uuringutes jahvatatud puidu ligniini, dioksaani ligniini ja tselluloosi ligniini preparaadi eraldamiseks ja struktuuri iseloomustamiseks Breweri kasutatud teraviljast. |
| Kasutab | Süringaldehüüdi võib kasutada analüütilise etalonina analüüdi määramisel guakoekstraktides ja ravimpreparaatides, (1) konjakites ja veinides, (2) ploomibrändides (4) ja nisukõrtes (5) erinevate kromatograafiatehnikate abil. |
| Ettevalmistus | Vanilliin muudetakse 5-jodovanilliiniks, mida töödeldakse naatriummetoksiidiga, moodustades 4-hüdroksü-3,5- dimetoksübensaldehüüdi. |
| Definitsioon | ChEBI: hüdroksübensaldehüüd, mis on 4-hüdroksübensaldehüüd, mis on positsioonides 3 ja 5 asendatud metoksürühmadega. Eraldatud Pisonia aculeata ja Panax japonicus var. peamine, avaldab see hüpoglükeemilist toimet. |
| Aroomi läviväärtused | Aroomiomadused 1.0% juures: nõrgalt magus, kergelt suitsune, kaneeline, vaniljene, nahkne, fenoolse ravinüansiga |
| Sünteesi viide(d) | Canadian Journal of Chemistry, 31, lk. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Synthetic Communications, 20, lk. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Üldkirjeldus | Süringaldehüüd on aromaatne fenoolaldehüüd ja ligniini lagunemissaadus. Sellel on antioksüdantne toime ja see inhibeerib prostaglandiini süntetaasi ensüümi. Syringaldehüüdi sünteetilist vormi kasutatakse kaubanduslikult farmaatsia-, toiduaine-, kosmeetika-, tekstiili-, tselluloosi- ja paberitööstuses. |
| Biokeemilised/füsioloogilised toimed | Lõhn 1.0% |
| Puhastusmeetodid | Kristalliseerige süringaldehüüd peteeetrist. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Süringaldehüüdi valmistamise tooted ja toorained |
| Toored materjalid | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-trimetoksübensaldehüüd |
| Ettevalmistustooted | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETOKSÜ)-3,5-DIMETOKSÜBENSALDEHÜÜD |
Kuum tags: syringaldehyde, Hiina syringaldehüüdi tootjad, tarnijad, tehas
Paari: 2,4,6-Tribromofenool
Järgmise: Diallüülftalaat
Ju gjithashtu mund të pëlqeni
Küsi pakkumist
