Resveratrool

Resveratrool

Toote tutvustus

Resveratrool Põhiteave
Resveratrooli eelised ja häiriv bioloogiline aktiivsus resveratrooli allikad taimed Resveratrooli ekstraheerimine Sisu määramise meetod Farmakoloogilised toimed Resveratrooli sünteetiline meetod Lahustuvus Võimalikud kõrvaltoimed Kasutusalad
Toote nimi: Resveratrool
Sünonüümid: TRANS-3,4,5-TRIHÜDROKSÜSTILBEEN;TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL;TRANS-RESVERATROL;TRANS-1,2-(3,4 ',5-TRIHÜDROKSÜDIFENÜÜL)ETÜLEEN;RESVERATROOL;RESVERATROOL;3,4',5'-TRIHÜDROKSÜ-TRANS-STILBEEN;3,4',5-TRIHÜDROKSÜ-TRANS-STILBEEN
CAS: 501-36-0
MF: C14H12O3
MW: 228.24
EINECS: 610-504-8
Tootekategooriad: looduslik toode; püridiinid; stilbeenid (asendatud); mitmesugused; inhibiitorid; kaspaasid/apoptoos; antioksüdandid; biokeemia; stilbeenid; looduslik taimeekstrakt; ilu; polüdatiini rühm; vahesaadused ja peenkemikaalid; farmaatsiatooted; terviselisandid; preparaatide ekstraktid; keemiline reaktiiv;farmatseutiline vahesaadus;fütokemikaal;hiina ravimtaimede (TCM) võrdlusstandardid;standardiseeritud taimeekstrakt;RESVEPURE;taimeekstrakt;501-36-0
Mol fail: 501-36-0.mol
Resveratrol Structure
 
Resveratrooli keemilised omadused
Sulamistemperatuur 253-255 kraadi
Keemistemperatuur 449,1±14.{3}} kraadi (ennustuslik)
tihedus 1,359±0,06 g/cm3 (ennustuslik)
säilitustemp. -20 kraadi
lahustuvus Lahustub DMSO-s (kuni 25 mg/ml) või etanoolis (kuni 20 mg/ml).
vormi pulber
Pka 9,22±0,10 (ennustuslik)
värvi Valkjas
Vees lahustuvus Lahustub vees (3 mg/100 ml), etanoolis (50 mg/ml), DMSO-s (16 mg/ml), DMF-s (~65 mg/ml), PBS-s (pH 7,2) (~100 µg/ml), metanoolis ja atsetoon (50 mg/ml).
Merck 14,8158
Stabiilsus: Stabiilne 2 aastat, nagu tarnitakse. DMSO-s või etanoolis olevaid lahuseid võib säilitada temperatuuril -20 kuni 1 kuu.
InChI InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h{{11} },15-17H/b2-1+
InChiKey LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
NAERATAB C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC (O)=C1
Logi P 3,139 (hinnang)
CAS-i andmebaasi viide 501-36-0(CAS-i andmebaasi viide)
EPA ainete registrisüsteem 1,3-benseendiool, 5-[(1E)-2-(4-hüdroksüfenüül)etenüül]-(501-36-0)
 
Ohutusteave
Ohukoodid Xi
Riskiavaldused 37/38-41-36/38-36-43-22
Ohutusavaldused 26-39-37/39-36/37/39
WGK Saksamaa 3
RTECS CZ8987000
HS kood 29072990
Andmed ohtlike ainete kohta 501-36-0(Andmed ohtlike ainete kohta)
 
MSDS-i teave
Pakkuja Keel
5-[(1E)-2-(4-hüdroksüfenüül)etenüül]-1,3-benseendiool inglise keel
SigmaAldrich inglise keel
 
Resveratrooli kasutamine ja süntees
Resveratrooli eelised ja häiriv bioloogiline aktiivsus Suur osa eelistele osutavatest uuringutest on olnud labori- või loomuuringud. Seni on uuringud resveratrooli efektiivsuse kohta inimestel andnud vastakaid tulemusi.

Vananemis- ja vähivastased toimed

Mõju biotransformatsiooni ensüümidele

Proliferatsiooni pärssimine ja apoptoosi esilekutsumine

Kasvaja invasiooni ja angiogeneesi pärssimine


Põletikuvastane toime

Kaitseb südame-veresoonkonna tervist

Vaskulaarse raku adhesioonimolekuli (VCAM) ekspressiooni pärssimine

Vaskulaarsete silelihasrakkude (VSMC) proliferatsiooni pärssimine

Endoleteliaalse lämmastikoksiidi süntaasi (eNOS) aktiivsuse stimuleerimine

Trombotsüütide aktivatsiooni ja agregatsiooni pärssimine


Aitab kaitsta aju ja kognitiivset/vaimset tervist

Neurogeneesi ja mikroveresoonte moodustumise stimuleerimine

Amüloidpeptiidi kliirensi stimuleerimine

Neuropõletiku pärssimine

Oksüdatiivse stressi vähendamine

resveratrooli allikad taimed Resveratrool on antrakinoonterpenoidid. See pärineb peamiselt polügonum cuspidatum risoomi ekstraktist. Polygonum cuspidatum: põõsastega mitmeaastane rohttaim, kuni 1 meeter või rohkem. Risoom maa all, puitpruun, läbilõige oluliselt. Varred püstised ja silindrilised, pind paljas, enamiku punaste laikudega hajutatud, õõnsad. Lehed vahelduvad, laialt munajad kuni peaaegu ümmargused, pikad 7-12cm, laiused 5-9cm, tipud mukroonsed, põhi ümar või kiilukujuline; leheroots 1-1.5cm tupe hoolduskvaliteediga, pruun, varasügis. Õitsemine on juulist septembrini ja viljad septembrist oktoobrini. Kevadel ja sügisel saab välja kaevata, lõigata ja kuivatada. Polygonum cuspidatum sünnib orus, ojas või kaldal.
Resveratrooli ekstraheerimine Polygonum cuspidatum on polügonaceae polygonum cuspidatum risoom. Polygonum cuspidatum risoom sisaldab vabu antrakinooni ja antrakinoonglükosiide, milleks on peamiselt emodiineeter, rabarberi fenool, antratseenglükosiidid A ja B jne. See sisaldab ka resveratroolglükosiide, polüdatiini, protokatehhuiinhapet, dekstroosiantroos {katehhhiid, dekstroosi} -sitosteroolglükosiid ja glükoos, ramnoos, ingverikommid, aminohapped, tanniin ja vask, raud, mangaan, tsink, kaaliumi- ja kaaliumisoolad jne.
Polygonum cuspidatum plant
Joonisel 1 on kujutatud taim Polygonum cuspidatum
Resveratrool (Res) on mitteflavonoidne polüfenoolühend. Seda peetakse fütoaleksiiniks, mis tekib siis, kui taime rünnatakse patogeensete poolt või halvas keskkonnas. Seda leidub peamiselt viinamarjades, hiiglaslikus knotweedis, maapähklites, mooruspuus, männis, Gnetum'is, Korea Huai's 12 perekonnast ja 31 perekonnast, mis koosneb 72 taimeliigist.
Loodusliku taime ekstraheerimine: polügonum cuspidatum'i kasutatakse toorainena, ekstraheeritakse, ekstraheeritakse toorresveratrooli ja seejärel puhastatakse. Toorekstraktsioonitehnoloogiad hõlmavad orgaanilise lahusti ekstraheerimismeetodit, uut leeliselise ekstraheerimise meetodit ja ensümaatilise ekstraheerimise meetodit. Rakendatakse ka uusi meetodeid, nagu mikrolaineahjuga ekstraheerimine, CO2 ülekriitiline ekstraheerimine ja ultraheli ekstraheerimine. Puhastamise põhieesmärk on cis-resveratrooli ja trans-resveratrooli ja polüdatiini ekstraheerimine tooresveratroolist trans-resveratrooli saamiseks. Levinud puhastusmeetodid on kromatograafia, silikageeli kolonnkromatograafia, õhekihikromatograafia, kõrgsurvevedelikkromatograafia jms.
Resveratroolil oli märkimisväärne antioksüdantne toime loomsetele rasvadele. Proov 240 mg/kg näitab tugevaimat antioksüdantset aktiivsust kolme proovi ajal, mille resveratrooli kontsentratsioon on vastavalt 120 mg/kg, 240 mg/kg, 360 mg/kg. Searasva antioksüdantide testides on resveratrooli antioksüdantne toime tugevam kui sama kontsentratsiooniga polüfenoolidel.
Sisu määramise meetod C18 kolonn, liikuv faas koosnes atsetonitriilist ja veest (mahusuhe 30: 70) ning tuvastamiseks kasutatakse UV-tuvastust lainepikkusel 30 6nm. Tulemused näitavad, et kui resveratrooli kontsentratsioon on 10–250 ug/ml, on kontsentratsiooni ja piigi pindala lineaarne seos (r=0.9999); taastumine on 925% kuni 1026%; madalaim tuvastatav kontsentratsioon on 0,6 mg/g. Voolukiirust saab reguleerida, et tuvastada samaaegselt polüdatiini ja resveratrooli ensümaatiline muundamine.
Farmakoloogilised toimed Resveratrool ei ole mitte ainult neoplastiliste haiguste kemopreventsiivsed ained, vaid ka kemopreventsiivsed ained, mis vähendavad trombotsüütide agregatsiooni ning ennetavad ja ravivad ateroskleroosi, südame- ja tserebrovaskulaarseid haigusi. 1990. aastatel on teaduse ja tehnoloogia töötajate uuringud resveratrooli kohta edenenud ja paljastavad selle farmakoloogilised toimed. See võib pärssida normaalset trombotsüütide agregatsiooni, vältida müokardi krampi, ajuembooliat. Sellel on kaitsev toime südame hüpoksia vastu, see taastab põletusest või hemorraagilisest šokist põhjustatud südame väljundi languse ning võib laiendada artereid ja parandada mikrotsirkulatsiooni.
1998. aastal nimetas Ameerika Ühendriigid Al.Mindell vananemisvastase pühakirja koostades resveratrooli "100 populaarseima ja tõhusama vananemisvastase aine hulka". Maapähkliõli, maapähklivõi ja muud resveratroolirikkad toidud on 21. sajandil uus toitumis- ja tervisemood. Resveratrool on neoplastiliste haiguste kemopreventsiivsed ained, aga ka kemopreventsiivsed ained trombotsüütide agregatsiooni vähendamiseks ning ateroskleroosi, südame- ja tserebrovaskulaarsete haiguste ennetamiseks ja raviks. Resveratroolil on teatav inhibeeriv toime Staphylococcus aureus'ele, baktereid escherichia colile, pseudomonas aeruginosale ning tugevam inhibeeriv toime harvaesinevatele viirustele, herpes simplex viirusele ja enteroviiruste Coxsackie a ja b rühmadele.
Resveratrooli sünteetiline meetod Resveratrool on paljude aromaatsete kantserogeenide oksüdatiivse metabolismi ensüümide inhibiitor. Seda nimetatakse südame- ja tserebrovaskulaarsete haiguste ning vähi loomulikuks kemopreventiivseks aineks. Paljud uuringud on näidanud, et resveratroolil on ka palju funktsioone, nagu antimutageenne toime, lipoproteiini oksüdatsioonist põhjustatud raku toksilisuse kaitsmine, kasvajarakkude paljunemise pärssimine jne.
Inimene eraldas resveratrooli veratrum grandiflorum'i juurest esimest korda 1940. aastal. Praegu on teadlased leidnud resveratrooli vähemalt 21 perekonnast ja 31 perekonnast 72 taimeliigist, nagu viinamarjade perekond, vitismadu, kaunviljad arachis, kassia, sophora. , hulknurk ja nii edasi. Resveratrooli madala kontsentratsiooni tõttu taimes ja kõrgete ekstraheerimiskulude tõttu on keemiliste, bioloogiliste, geenitehnoloogia ja muude meetodite kasutamine resveratrooli saamiseks muutunud selle arendusprotsessis asendamatuks vahendiks. Resveratrooli sünteesi tegevuskava on järgmine:
The roadmap to synthesis resveratrol
3,5-dihüdroksübensoehape (3) moodustab esterdamisreaktsiooni teel 3,5-dihüdroksübensoehappe metüülestri (4). Valige fenoolhüdroksüülrühma kaitserühmadeks metüüleeter. (4) reageerib dimetüülsulfaadiga, saades 3,5-dimetoksübensoaadi (5). (5) tekitab pärast redutseerimist vastava benseen metanooli (6) ja moodustab edasise broomimise teel 3, 5-dimetoksübensüülbromiidi (7). Seejärel võib Roman Abramovitši reaktsiooniga saada dietüül-(3,5-dimetoksübensüül)fosfonaati (8). (8) reageerib p-anisaldehüüdiga, moodustades Wittig-Honeri reaktsiooni kaudu võtmevaheühendi 3,4,5-trimetoksü-trans-stilbeen (9). Lõpuks saab metüüli eemaldada värskelt valmistatud alumiiniumtrijodiidiga. Seejärel saab sihtsaaduse resveratrooli eraldada õhukese kihi kromatograafiaga.
Lahustuvus Resveratrol is a kinds of natural antioxidants that presents in grapes, red wine, mulberries, peanuts and polygonum cuspidatum. It is polyphenols. It is soluble in organic solvents but insoluble in water. Its dissolved order in organic solvents is: acetone > ethanol> methanol> ethyl acetate> ether>kloroform.
Võimalikud kõrvaltoimed Resveratrooli pikaajalise või suurte annuste kasutamise ohutuse kohta on vähe teada.
Kuna resveratrool võib toimida nagu östrogeen, soovitavad mõned meditsiinieksperdid, et inimesed, kellel on hormoonitundlikud vähid (nt rinnavähk, emakavähk, munasarjavähk, endometrioos või emaka fibroidid), rasedad naised ja lapsed, väldiksid resveratrooli võtmist.
Lisaks võib resveratrool aeglase vere hüübimise kaudu suhelda verevedeldajatega, nagu varfariin, aspiriin ja ibuprofeen, mis võib suurendada veritsushäiretega inimestel verejooksu riski.
Ühe uuringu kohaselt seostati suures annuses resveratrooli lisamist palaviku, vererakkude vähenemise ja vererõhu langusega.
On muret, et resveratrooli toidulisandite suured annused võivad mõnedel inimestel põhjustada neeruprobleeme.
Kasutab

Resveratrool võib takistada madala tihedusega lipoproteiinide oksüdeerumist ning sellel on potentsiaalne mõju südame-veresoonkonna haiguste, vähi, viirusetõrje ja immuunsüsteemi regulatsiooni ennetamisele. Selle peamine roll on antioksüdantsed omadused.

Kardiovaskulaarsed ravimid. See võib vähendada hemaatilist rasva ja ennetada südamehaigusi. Sellel on mõju ka AIDS-ile.

Antioksüdandid ja aktiivsus põletikuvastases, antitrombootilises, vähivastases, vähivastases, hüperlipideemiavastases ja antibakteriaalses toimes.

Vananemisvastane, vere lipiide reguleeriv, südame-veresoonkonna kaitse, hepatiidivastane.

Resveratrool on fütoaleksiin, mida toodavad looduslikult mitmed taimed, millel on vähi-, põletikuvastane, veresuhkru taset alandav ja muu kasulik kardiovaskulaarne toime.

Keemilised omadused Valkjas kuni pruunikas puuder
Kasutab Tamiflu tooraine; Oseltamiviir
Kasutab Veini väike koostisosa, mis on korrelatsioonis seerumi lipiidide vähenemise ja trombotsüütide agregatsiooni pärssimisega. Resveratrool on spetsiifiline COX-1 inhibiitor ja see pärsib ka COX-1 hüdroperoksidaasi aktiivsust. On näidatud, et see pärsib sündmusi, mis on seotud kasvaja alguse, edendamise ja progresseerumisega.
Kasutab Resveratrool on looduslik antioksüdant. See vähendab vere viskoossust, pärsib trombotsüütide agregatsiooni ja vasodilatatsiooni, hoiab vere sujuvalt voolamas ning hoiab ära vähi teket ja arengut. Sellel on ateroskleroosi, südame isheemiatõve, südame isheemiatõve ja hüperlipideemia ennetav ja raviv toime. Sellel on kasvajat pärssiv toime. Resveratroolil on ka östrogeenitaoline toime ning seda saab kasutada rinnavähi ja muude haiguste raviks. See aeglustab vananemist ja ennetab vähi teket. Punase viinamarja kestad, punane vein ja viinamarjamahl sisaldavad suures kontsentratsioonis resveratrooli. Uuringud on näidanud, et inimese vananedes on kromosoomide terviklikkus häiritud. Resveratrool aga aktiveerib valke, mis võivad kromosoome parandada, aeglustades seega vananemist.
Resveratrool takistab tõhusalt vananemist, osaliselt tänu oma antioksüdantsetele omadustele, ning seda soovitatakse kasutada enne või pärast päevitamist sisaldavates toodetes. Resveratrool võib läbida sarvkihi ja seda leidub pärisnahas ja epidermises. On näidatud, et see kaitseb naha kollageeni ja võib olla tõhus glükoosaminoglükaanide suurendamisel, parandades seeläbi kudede hüdratatsiooni. On näidatud, et see stimuleerib naha rakkude uuenemist ja aitab suurendada naha paksust. On näidatud, et see pärsib türosinaasi, mis viitab sellele, et seda võib kasutada hüperpigmentatsiooni vähendamiseks.
Definitsioon ChEBI: Resveratrool on stilbenool, mis on stilbeen, milles fenüülrühmad on positsioonides 3, 5 ja 4' asendatud hüdroksürühmadega. Sellel on fütoaleksiini, antioksüdandina, glioomiga seotud onkogeeni inhibiitori ja geroprotektori roll. See on stilbenool, polüfenool ja resortsinoolide liige.
Sünteesi viide(d) Tetrahedron Letters, 43, lk. 597, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(01)02227-4
Kirjeldus Resveratrooli, mitteflavonoidset polüfenooliühendit, leidub laialdaselt punaste viinamarjade, pähklite, marjade,Polygonum cuspidatumTeadaolevalt on sellel farmakoloogilised omadused, sealhulgas vähivastased, põletikuvastased, antioksüdandid, neuroprotektiivsed, aterogeensed omadused ja see vähendab aterosklerootiliste ainete sünteesi.
Bioloogiline aktiivsus Kasvajavastase, antioksüdandi, trombotsüütide, põletikuvastase ja seenevastase toimega fütoöstrogeen. Inhibeerib tsütokroom P450 1A1 (IC 50=23 μM) ja avaldab ER- ja ER-östrogeeni retseptoritele segatud agonisti/antagonisti toimet. Tsütokroom P{ muudab vähivastaseks aineks pitseatannooliks (4-[(1E)-2-(3,5-dihüdroksüfenüül)etenüül]-1,2-benseendiool {11}}B1
Biokeemilised/füsioloogilised toimed ED50=15 μM COX-i vastu-1
Toimemehhanism Resveratrooli leidub viinamarjade koortes ja seemnetes ning maapähklites. See on näidanud tugevat antioksüdantset, põletikuvastast ja proliferatsioonivastast toimet. Resveratrooli paikne kasutamine hiirtel näitas fotokaitset, vähendades oluliselt UVB-vahendatud vesinikperoksiidi teket ja leukotsüütide infiltratsiooni. Selle antiproliferatiivsed omadused on seotud kasvaja initsiatsiooni, soodustamise ja progresseerumisega seotud rakuliste sündmuste pärssimisega ning apoptoosi vallandamisega kasvajarakkudes.
Vähivastased uuringud Resveratrool on stilbinoid, mida leidub viinamarjade, maapähklite, marjade ja muude puuviljade nahas. Resveratrooli tsütotoksilist toimet vahendab mitmete transkriptsioonifaktorite inhibeerimine; kaspaaside, Baxi ja p53 ülesreguleerimine; surviviini, tsükliinide ja Bcl-i alareguleerimine-2. Bax/Bcl-2 suhte suurenemine ja kaspaaside ülesreguleerimine põhjustavad apoptoosi. Resveratrooli kasulikku toimet vähi vastu on näidatud kõigis vähi staadiumides, sealhulgas kantserogeneesis, initsiatsioonis, edendamises ja progresseerumises. See võib pärssida Wnt sihtgeeni ekspressiooni kolorektaalse vähiga patsientide normaalses käärsoole limaskestas. See suurendab kaspaas-3 pahaloomulist maksakudet ja kutsub esile kantserogeense toime inimese seedetraktis (Hosseini ja Ghorbani 2015). Sellel on võime pärssida DMBA-indutseeritud fenoblastiliste kahjustuste teket piimanäärme organkultuuri (MMOC) kantserogeneesi mudelis ja kaheetapilises täisajalises hiiremudelis (Balunas ja Kinghorn 2005). See hoiab ära kantserogeneesi, reguleerides üles Bax ja p53 valke ning vähendades NF-κB, COX-2, AP-1, tsükliinsõltuvate kinaase, hüpoksiast põhjustatud faktorit 1 (HIF-1), tsükliine, MMP-sid. , tsütokiinid ja Bcl{17}} valgud (Singh et al. 2016b). See mängib keskset rolli vähi tekke, soodustamise ja progresseerumise ennetamisel, indutseerides II faasi ravimeid metaboliseerivaid ensüüme, vahendades põletikuvastast toimet ja inhibeerides COX ja hüdroperoksidaasi funktsioone ning indutseerides vastavalt rakkude diferentseerumist inimese promüelotsüütileukeemilistes rakkudes (Jang et al., 1997; Aggarwal et al., 2004).
Resveratrool, tähelepanuväärne polüfenool, mida leidub erinevates taimedes, nagu viinamarjad ja maapähklid, on osutunud vajalikuks rakkude tugevdamiseks, proliferatsioonivastaseks, põletikuvastaseks ja kemopreventiivseks tegevuseks. Arvatakse, et resveratrooli kasutamisega on seotud mitmed võimalikud meditsiinilised eelised, sealhulgas pahaloomuliste kasvajate ja koronaarhaiguste riski vähenemine. See suudab edukalt ja asjatundlikult pärssida endoteelirakkude paljunemist ja migratsiooni, ilma raku toksilisusega HUVEC ja ARPE19 liinides (Cao et al. 2010). Samuti on tajutud inhibeerivaid tagajärgi silelihasrakkude migratsioonile (Venkatesanet al. 2009) ja kasvaja nekroosifaktori alfa poolt põhjustatud monotsüütide adhesioonile ja migratsioonile (Kim et al. 2007). Hiljuti leiti, et PDGF-BB-ga aktiveeritud rakkude migratsiooni piiramine resveratrooli ja konkreetsete inhibiitorite PDGF-R, PI3K, MEK või p38 poolt haava paranemise testis nõustus PDGFBB-ga indutseeritud PDGFR-, PI3K/ vähenenud toimega. Akt, ERK ja p38 fosforüülimine Western blotinuuringus, soovitades, et resveratrool takistab rakkude migratsiooni PI3K/Akt, PDGFR- ja MAPK kaskaadi inhibeerimise kaudu (Chan et al. 2013).
ladustamine +4 kraadi
Viited 1) Fremont (2000), Resveratrooli bioloogilised toimed; Life Sci., 66 663 2) Howitz et al. (2003), Sirtuiinide väikemolekulilised aktivaatorid pikendavad Saccharomyces cerevisiae eluiga; Loodus, 425 191 3) Park jt. (2012), Resveratrool parandab vananemisega seotud metaboolseid fenotüüpe, inhibeerides cAMP fosfodiesteraase; Lahter, 148 421
 
Resveratrooli valmistised ja toorained
Tooraine Phosphonic acid, [(4-hydroxyphenyl)methyl]-, dimethyl ester-->Acetyl-trans-resveratrol-->3,4',5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE-->5-Iodoresorcinol-->(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene-->4-BROMOPHENOL ACETATE-->1-(3,5-Diacetoxyphenyl)-1-bromoethane-->3,5-Dihydroxybenzaldehyde-->4-Vinüülfenool
Ettevalmistustooted acetate-->Dihydroresveratrol-->Ferulic Acid-->E-vitamiin

Kuum tags: resveratrooli, Hiina resveratrooli tootjad, tarnijad, tehas

Ju gjithashtu mund të pëlqeni

(0/10)

clearall