| Kirjeldus |
Glütsiidool on epoksiidi ja primaarsete alkoholi funktsionaalrühmadega kiraalne molekul. See on ratseemiline segu ja esineb paremale ja vasakule pöörava enantiomeerse vormina. Glütsidooli valmistamiseks on saadaval mitmeid sünteetilisi meetodeid. Siiski valmistatakse seda kaubanduslikult allüülalkoholi epoksüdeerimisel vesinikperoksiidi ja katalüsaatoriga (volfram või vanaadium) või epiklorohüdriini reaktsioonil söövitava ainega. Glütsidooli on kasutatud farmaatsiatoodete tööstuslikul sünteesil alates 1970. aastatest. Kuid selle kasutamisest teadusuuringuteks on teatatud alates 1956. aastast. Olemasolev teave näitab, et glütsidooli toodavad mitmed ettevõtted Jaapanis, Saksamaal ja Ameerika Ühendriikides. |
| Keemilised omadused |
värvitu vedelik |
| Keemilised omadused |
Glütsiidool on värvitu vedelik. |
| Kasutab |
Glütsidooli kasutatakse looduslike õlide ja vinüülpolümeeride stabilisaatorina, demulgaatorina ja värvainete tasandusainena. |
| Kasutab |
Stabilisaator vinüülpolümeeride tootmisel; glütserooli, glütsidüüleetrite ja amiinide sünteesi vaheühend; õli ja sünteetiliste hüdraulikavedelike lisand; epoksüvaigu lahjendi. |
| Kasutab |
Glycidol on stabilisaator vinüülpolümeeride valmistamisel; keemiline vaheühend glütserooli, glütsidüüleetrite, estrite ja amiinide valmistamisel; farmaatsiatoodetes; sanitaarkemikaalides.
|
| Definitsioon |
epoksiid |
| Üldkirjeldus |
Lõhnatu selge värvitu vedelik. |
| Õhu ja vee reaktsioonid |
Tundlik niiskuse suhtes. |
| Reaktiivsuse profiil |
Glütsiidool on niiskuse suhtes tundlik. Glütsiidool on ka valgustundlik. Glütsiidool võib toatemperatuurist kõrgemal kuumutamisel polümeriseerida. Säilitamisel võib glütsidool tumeneda. Kaks nädalat valguse eest kaitstult säilitatud glütsidooli stabiilsusuuringud näitasid kindlat lagunemist temperatuuril 140 °F ja selgelt ebastabiilsust temperatuuril 77 °F. Glütsidooli lahus vees oli toatemperatuuril säilitamisel ebastabiilne isegi pärast ühepäevast pimedus. Glütsiidool ei sobi kokku tugevate oksüdeerijatega. Glütsiidool laguneb plahvatuslikult tugevate hapete või aluste, soolade (nagu alumiiniumkloriid, raud(III)kloriid või tina(IV)kloriid) või metallide (nagu vask ja tsink) juuresolekul. Glütsiidool ei sobi kokku ka nitraatidega. Glütsiidool ründab teatud plast-, kummi- ja kattekihte. |
| Oht |
Mürgine materjal. Tõenäoliselt kantserogeen. |
| Terviseoht |
Glütsiidool ärritab silmi, kopse ja nahka. Puhas ühend põhjustas küüliku silmadel raske, kuid pöörduva sarvkesta kahjustuse (ACGIH 1986). Kokkupuude selle auruga põhjustas hiirtel kopsude ärritust, mille tulemuseks on kopsupõletik. Puuduvad tõendid kumulatiivse toksilisuse kohta. Piiratud toksilisuse andmete põhjal ilmneb, et sellega kokkupuutest tulenev terviseoht inimestele on peamiselt hingamisteede ärritus, kesknärvisüsteemi stimulatsioon ja depressioon.
Glütsiidool on mutageenne, andes positiivse tulemuse histidiini reversiooni-Amesi testis. Puuduvad teated selle kantserogeense toime kohta. Glütsidooli suukaudne intraperitoneaalne manustamine rottidele avaldas kahjulikku mõju viljakusele. |
| Tuleoht |
Glütsiidool on põlev. |
| Süttivus ja plahvatusohtlikkus |
Mittesüttiv |
| Ohutusprofiil |
Kinnitatud kantserogeen koos kantserogeensete andmetega. Mürk intraperitoneaalselt. Mõõdukalt mürgine allaneelamisel, sissehingamisel ja kokkupuutel. Eksperimentaalne teratogeenne ja reproduktiivmõju. Nahka ärritav aine. Esitatud andmed inimese mutatsioonide kohta. Loomkatsed näitavad mõnevõrra madalamat toksilisust kui sarnaste epoksüühendite puhul. Valmis imendub läbi naha. Põhjustab närvilist erutust, millele järgneb depressioon. Plahvatab kuumutamisel või tugevate hapete, aluste, metallide (nt vask, tsink) ja metallisoolade (nt alumiiniumkloriid, raud(II1)kloriid, tina(Iy) kloriid) juuresolekul. Kuumutamisel lagunemiseni eraldab see hapu suits ja aurud Vaata ka DIGLÜTSÜÜLEETER. |
| Potentsiaalne kokkupuude |
Glütsidooli kasutatakse vaheühendina glütserooli, glütsidüüleetrite, estrite ja amiinide sünteesil. |
| Kantserogeensus |
Loomadega tehtud uuringute põhjal võib glütsidooli arvata, et see on inimesele kantserogeen. |
| Keskkonna saatus |
Keemiline/füüsikaline.Võib vees hüdrolüüsida, moodustades glütseriini (Lyman et al., 1982). |
| Saatmine |
UN2810 Mürgised vedelikud, orgaanilised, nos, ohuklass: 6.1; Sildid: 6.1-Mürgised materjalid, nõutav tehniline nimetus. |
| Puhastusmeetodid |
[S(-)-isomeer, § saadaval ka polümeerkandjal, on b 49-50o/7mm, 66-67o/19mm, [ ] D -1 5o(puhas)], [ R(+)-isomeeril on b 56 -5 6. 5o/11mm, d 4 1.117, n D 1.429, [ ] D +15o (puhas)]. Puhastage glütsidool fraktsioneeriva destilleerimisega. |
| Toksilisuse hindamine |
Glütsiidool on väike molekul, millel on keemiliselt reageeriv epoksiidrühm. Seetõttu toimib see otsese alküüliva ainena. Nukleofiilsed bioaktiivsed ühendid, nagu glutatioon, reageerivad kergesti glütsidooliga. Glütsiidool vähendab glutatiooni sisaldust roti maksas, seondudes otseselt glutatiooniga. In vitro katsed näitasid, et glütsidool reageerib puhastatud DNA-ga, moodustades DNA adukte. See on tõenäoliselt vastutav ühendi genotoksilise aktiivsuse eest, ilma et oleks vaja metaboolset aktiveerimist. |
| Kokkusobimatused |
Võib moodustada õhuga plahvatusohtliku segu. Äge reaktsioon tugevate oksüdeerijate, nitraatidega. Laguneb kokkupuutel (eriti kuumuse juuresolekul) tugevate hapete, tugevate aluste, vee, metallisoolade, nt alumiiniumkloriidi, raudkloriidi ja tinakloriidiga, või metallidega (vask ja tsink), põhjustades tule- ja plahvatusohtu . Kokkupuude baariumi, liitiumi, naatriumi, magneesiumi ja titaaniumiga võib põhjustada polümerisatsiooni. Reageerib mõningaid plastmassi, kummi ja katteid. |
| Jäätmete kõrvaldamine |
Kontsentreeritud jäätmed ei sisalda peroksiide: väljutage vedelikku kontrollitud kiirusega süüteleegi läheduses. Peroksiide sisaldavad kontsentreeritud jäätmed: jäätmemahuti perforeerimine ohutust kaugusest, millele järgneb lahtine põletamine. |
