| Keemilised omadused |
värvitu kuni kollane ebameeldiva lõhnaga vedelik |
| Keemilised omadused |
Pikoliinid on värvitud vedelikud. Tugev, ebameeldiv, püridiinitaoline lõhn."Pikoliini" kasutatakse sageli isomeeride seguna. |
| Keemilised omadused |
2-Metüülpüridiin on vesilahustes väga stabiilne, kuid kuumutamisel laguneb, eraldades NOx. Kemikaal võib reageerida ka oksüdeerivate ainetega. |
| Esinemine |
2-Metüülpüridiin eraldub tõrvaks, pigiks ja koksiks töötlemisel kivisöe atmosfääriheites (Windholz jt 1983; Naizer ja Mashek 1974). See on ka söe gaasistamise ja veeldamise protsesside (Pellizzori jt 1979; Stuermer jt 1982) ning põlevkivi retortimise (Pellizzari et al 1979) kõrvalsaadus. Seda esineb kivisöes ja eraldub korstnate emissioonides (Opresko 1982). 2-Metüülpüridiini on tuvastatud järgmiste tööstusharude heitvees: puittooted, orgaanilised kemikaalid, ravimid ja avalikud jäätmekäitlusrajatised (Schackleford ja Cline 1983). 2-Metüülpüridiin on ka tubakasuitsu koostisosa (Brunneman 1978).
2-Metüülpüridiin on biolagunev. Mulla mikroorganismides eksponeeritud 1 mM 2-metüülpüridiini lahus lagunes täielikult 14-33 päeva jooksul aeroobsetes tingimustes, kuid ei lagunenud 97 päeva pärast anaeroobsetes tingimustes (Naik et al 1972). |
| Kasutab |
lahusti; vaheaine värvi- ja vaigutööstuses. |
| Kasutab |
2-Pikoliini kasutatakse agrokemikaalide ja ravimite vaheühendina. See toimib nii lahustina kui ka värvainete ja vaikude valmistamiseks. Seda kasutatakse sigaretisuitsu, luuõli, kivisöetõrva ja koksiahjude heitkoguste koostisosana. Lisaks toimib see 2-vinüülpüridiini, pikoliinhappe ja nitrapüriini eelkäijana. Seda kasutatakse ka lumiflaviini elektronide ja prootonite ülekandereaktsioonide uurimiseks. Lisaks kasutatakse seda sünteetilisel teel dearomatiseeritud, allüülitud ja süsinik-vesiniksidemega aktiveeritud püridiini derivaatide valmistamiseks. |
| Kasutab |
2-Pikoliini kasutatakse reagendina 2-pikoliinboraani, naatriumboorhüdriidi mittetoksilise alternatiivi sünteesil oligosahhariidide märgistamiseks. |
| Definitsioon |
ChEBI: 2-metüülpüridiin on metüülpüridiin, mille positsioonis 2 on metüülasendus. |
| Tootmismeetodid |
2-Metüülpüridiin sünteesitakse kivisöetõrva või luuõli destilleerimisel või atseetaldehüüdi ja ammoniaagi aurufaasi reaktsioonil vahekorras 3:1, millele järgneb 2-metüülpüridiini eraldamine reaktsioonisegust (Considine 1974). Seda saab sünteesida ka tsükloheksüülamiinist ammoniaagi ja ZnCl2 liiaga temperatuuril 350 kraadi, mille tulemuseks on 40-50% saagis; või valmistatud etüleen-elavhõbeatsetaadi aduktist ammoniaagiveega 70% saagisega (Windholz et al 1983). Tootmine 1977. aastal ületas tõenäoliselt miljoni naela (Opresko 1982). |
| Sünteesi viide(d) |
Journal of the American Chemical Society, 86, lk. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Süntees, lk. 26, 1976
Tetrahedron Letters, 17, lk. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Üldkirjeldus |
Tugeva ebameeldiva lõhnaga värvitu vedelik. Ujub vee peal. Tekib mürgine aur. |
| Õhu ja vee reaktsioonid |
Väga tuleohtlik. Vees lahustuv. |
| Reaktiivsuse profiil |
2-Pikoliin on hügroskoopne. 2-Pikoliin reageerib vesinikperoksiidi, raud(II)sulfaadi, väävelhappe, oksüdeerivate ainete, hapete ja metallidega. |
| Terviseoht |
SISSEHINGAMINE, ALLANEELAMINE VÕI NAHA IMINEMINE: Narkoos, peavalu, iiveldus, pearinglus, oksendamine. SILMAD: Tugev ärritus. NAHK: Põhjustab põletusi. ALLANEELAMINE: Ärritus ja maoärritus. |
| Terviseoht |
2-Metüülpüridiin põhjustab kokkupuutel naha, limaskestade ja sarvkestaga lokaalset ärritust (Reinhardt ja Brittelli 1981). Metüülpüridiinide põhjustatud mürgistuse kliinilisteks tunnusteks on kaalulangus, kõhulahtisus, nõrkus, ataksia ja teadvusetus (Reinhardt ja Brittelli 1981), samuti narkoosne peavalu, iiveldus, pearinglus ja oksendamine (Ketchen ja Porter 1979). Krooniline kokkupuude metüülpüridiiniga põhjustab lisaks eelnevalt mainitud sümptomitele aneemiat ning silmade ja näo halvatust (Ketchen ja Porter 1979). |
| Süttivus ja plahvatusohtlikkus |
Tuleohtlik |
| Tööstuslikud kasutused |
2-Metüülpüridiini kasutatakse lahustina või keemilise vaheühendina värvi- ja vaigutööstuses (Windholz jt 1983) või ravimite ja kummitööstuses (Hawley 1981). Seda kasutatakse 2-vinüülpüridiini valmistamiseks, millest omakorda tehakse stüreeni ja butadieeniga terpolümeer. Nende terpolümeeride latekse kasutatakse laialdaselt liimides tekstiilide sidumiseks elastomeeridega (Reinhart ja Britelli 1981). See on ka 2-kloro-6-(triklorometüül)püridiini ja 2-vinüülpüridiini keemiline vaheühend. |
| Ohutusprofiil |
Mürk intraperitoneaalselt. Mõõdukalt mürgine allaneelamisel ja nahale sattumisel. Kergelt mürgine sissehingamisel. Nahka ja tugevalt silmi ärritav. Esitatud mutatsiooniandmed. Tuleohtlik vedelik kuumuse või leegiga kokkupuutel. Tulekahju kustutamiseks kasutage CO2, kuivkemikaali. Vesinikperoksiidi + raud(II)sulfaadi + väävelhappega segud võivad süttida ja seejärel plahvatada. Kuumutamisel lagunemiseni eraldab see mürgiseid NOx aure. |
| Potentsiaalne kokkupuude |
(o-isomeer); Arvatav reproduktiivtoksiline oht, Esmane ärritaja (ilma allergilise reaktsioonita), (m-isomeer): Võimalik kasvajate tekke oht, Esmane ärritaja (ilma allergilise reaktsioonita). Pikoliine kasutatakse vaheühenditena farmaatsiatööstuses, pestitsiidide tootmises; ning värvainete ja kummikemikaalide valmistamisel. Seda kasutatakse ka lahustina. |
| Kantserogeensus |
Ühegi kolme metüülpüridiini kantserogeense potentsiaali hindamiseks imetajatel ei leitud usaldusväärseid uuringuid. Ükski metüülpüridiin ei ole IARC, NTP, OSHA ega ACGIH poolt kantserogeenina loetletud. |
| Ainevahetus |
Metüülpüridiinid imenduvad sissehingamise, allaneelamise või perkutaanse imendumise teel (Parmeggiana 1983). 2-Metüülpüridiin imendus kiiresti ja tungis maksa, südamesse, põrna, kopsu ja lihasesse esimese 10-20 minuti jooksul pärast 0,5 g/kg suukaudset manustamist rottidele (Kupor 1972). ). Rottide 2-metüülpüridiini omastamise protsent suurenes koos annusega ja selle eliminatsioon toimus kahes faasis, mis samuti sõltusid annusest (Zharikov ja Titov 1982).
Andmed 2-metüülpüridiini biotransformatsiooni kohta on kokku võtnud Williams (1959) ja DeBruin (1976). Küülikutel ja koertel oksüdeeritakse ühend -pikoliinhappeks ja konjugeeritakse seejärel glütsiiniga, moodustades -pikolinuurhappe, mis eritub uriiniga. Kanadel eritub see osaliselt -püridinonornituurhappena. Umbes 96% 2-metüülpüridiini suukaudsest annusest 100 mg/kg rottidel eritus uriiniga pikolinuurhappena (Hawksworth ja Scheline 1975). Samuti on tõendeid selle kohta, et 2-metüülpüridiin moodustab koertel 2-metüülitud derivaadi (Williams 1959). Kuna 3-metüülpüridiin muudetakse erinevates liikides N-oksiidiks (Gorrod ja Damani 1980), on tõenäoline, et ka 2-metüülpüridiin oksüdeerub sarnaselt. |
| Saatmine |
UN2313 pikoliinid, ohuklass: 3; Sildid: 3-Süttiv vedelik. |
| Puhastusmeetodid |
Biddiscombe ja Handley [J Chem Soc 1957 1954] auruga destilleerisid aluse keevat lahust 1,2 ekvivalendis 20% H2SO4-s, kuni umbes 10% alusest koos mittealuseliste lisanditega oli üle kantud. Seejärel lisatakse jäägile liigne NaOH vesilahus, vaba alus eraldatakse, kuivatatakse tahke NaOH-ga ja destilleeritakse fraktsionaalselt. 2-Metüülpüridiini saab kuivatada ka BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, naatriumi või Linde tüüpi 5A molekulaarsõeltega. Alternatiivne puhastamine toimub ZnCl2 adukti kaudu, mis saadakse 2-metüülpüridiini (90 ml) lisamisega veevaba ZnCl2 (168 g) ja 42 ml kontsentreeritud HCl lahusele absoluutses EtOH-s (200 ml). Kompleksi kristallid filtritakse välja, rekristallitakse kaks korda absoluutsest EtOH-st (saades m 118.5-119.5o) ja vaba alus vabastatakse NaOH liia vesilahuse lisamisega. See destilleeritakse auruga ja destillaadile lisatakse tahket NaOH-d, et moodustada kaks kihti, millest ülemine kuivatatakse seejärel KOH graanulitega, hoitakse mitu päeva BaO-ga ja destilleeritakse fraktsionaalselt. ZnCl2 asemel võib kasutada HgCl2 (430g 2,4L kuumas vees). Jahtumisel eralduvat kompleksi saab kuivatada 110o juures ja kristallida ümber 1% HCl-st (m 156-157o). Vesinikkloriidil on m 78-79o ja pikraadi m 165,5o (EtOH-st) ja 180o (H2O-st). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Kokkusobimatused |
Aurud võivad moodustada õhuga plahvatusohtliku segu. Kokkusobimatu oksüdeerijatega (kloraadid, nitraadid, peroksiidid, permanganaadid, perkloraadid, kloor, broom, fluor jne); kokkupuude võib põhjustada tulekahjusid või plahvatusi. Hoida eemal leeliselistest materjalidest, tugevatest alustest, tugevatest hapetest, oksohapetest, epoksiididest. Reageerib vaske ja selle sulameid. |
![9-[(2-atsetoksüetoksü)metüül]-N2-atsetüülguaniin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
