| Keemilised omadused |
4-Metüülpüridiin on värvitu kuni helekollane vedelik, millel on ebameeldiv magus lõhn. lahustub vees, etanoolis ja eetris. |
| Esinemine |
4-Metüülpüridiin vabaneb energiaga seotud protsesside käigus. Seda leidub kivisöe gaasistamise reovees (Pellizzari jt 1979), koksiahjude keskkonnas (Naizer ja Mashek 1974) ja põlevkiviõlijäätmete tootmise vetes (Dobson jt 1985; Hawthorne jt 1985; Leenheer jt 1982). Seda leidub ka kivisöetõrvas (HSDB, 1988), sigaretisuitsus (Brunneman et al., 1978; IARC 1976) ja puidust pärinevates pürologeensetes vedelikes (Yasuhara ja Sugiwara 1987). Välja on töötatud meetodid 4-metüülpüridiini sisaldava reovee bioloogiliseks puhastamiseks (Roubickova 1986) ja selle liikumisest (Leenheer ja Stuber 1981) ja lagunemisest (Sims ja Somners 1985) uuritud pinnases. |
| Kasutab |
4-Metüülpüridiini kasutatakse isonikotiinhappe ja selle derivaatide tootmiseks, kanga hüdroisolatsiooniainetena ning vaikude, ravimite, värvainete, kummikiirendite ja pestitsiidide lahustina. Seda kasutatakse ka katalüsaatori ja kõvendina. |
| Kasutab |
4-Metüülpüridiini kasutati 1,2-dihüdropüridiidi derivaadi valmistamisel. |
| Tootmismeetodid |
Praegu toodetakse 4-metüülpüridiini atseetaldehüüdi ja ammoniaagi aurufaasilise kondensatsiooni teel (3:1), millele järgneb 4-metüülpüridiini eraldamine reaktsioonisegust. Reagendid puutuvad kokku dehüdratsiooni-dehüdrogeenimise katalüüsiga, nagu pliioksiid, vaskoksiid alumiiniumoksiidil, tooriumoksiid, tsinkoksiid või kaadmiumoksiid ränidioksiidil-alumiiniumoksiidil või kaadmiumfluoriid ränidioksiidi-magneesiumil temperatuuril 400-500. Selle tulemuseks on 60% 4-metüülpüridiini saagis, mis eraldatakse fraktsioneeriva destilleerimisega (USEPA 1982). Teine tootmismeetod hõlmab koksistamise kõrvalsaadustest eraldamist. Püridiini toorekstraktid pärinevad mittekondenseeruvatest ja kondenseeruvatest koksiahju gaasidest, mis on dehüdreeritud ja eraldatud fraktsioneeriva destilleerimisega, kuid 4-metüülpüridiinist saadakse ainult 45% (USEPA 1982). 4-Metüülpüridiini saab eraldada ka luude või kivisöe kuivdestilleerimisest (Hawley 1977). |
| Definitsioon |
ChEBI: 4-metüülpüridiin on metüülpüridiin, milles metüülasendaja on positsioonis 4. |
| Sünteesi viide(d) |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 6, lk. 467, 1958DOI:10.1248/cpb.6.467 |
| Üldkirjeldus |
4-metüülpüridiin on värvitu mõõdukalt lenduv vedelik. (NTP, 1992) |
| Õhu ja vee reaktsioonid |
Väga tuleohtlik. |
| Reaktiivsuse profiil |
4-Metüülpüridiin neutraliseerib eksotermiliste reaktsioonide käigus happeid, moodustades soolad ja vesi. Võib olla kokkusobimatu isotsüanaatide, halogeenitud orgaaniliste ainete, peroksiidide, fenoolide (happeliste), epoksiidide, anhüdriidide ja happehalogeniididega. Tuleohtlik gaasiline vesinik võib tekkida kombinatsioonis tugevate redutseerivate ainetega, nagu hüdriidid. |
| Terviseoht |
Andmed näitavad, et 4-metüülpüridiin on suukaudsel manustamisel mõõdukalt toksiline ja nahakaudselt ja intraperitoneaalselt manustatuna väga toksiline (Smith 1982). Sümptomiteks on aeg-ajalt kõhulahtisus, kaalulangus, aneemia ning silmade ja näo halvatus. |
| Süttivus ja plahvatusohtlikkus |
Tuleohtlik |
| Tööstuslikud kasutused |
4-Metüülpüridiini kasutatakse kangaste veekindla ainena; vaikude lahustitena; ravimite, värvainete, kummikiirendite, pestitsiidide ja laboratoorsete reaktiivide sünteesil; katalüsaatorina; ja kõvendina (Hawley 1977; Windholz et al 1983). Seda kasutatakse ravimite, eriti isoniasiidi sünteesiks (USEPA 1982) ja ka 4-vinüülpüridiini tootmiseks värvitavuse parandamiseks (USEPA 1982). |
| Ohutusprofiil |
Mürk allaneelamisel ja intraperitoneaalselt. Mõõdukalt mürgine sktn kokkupuutel. Kergelt mürgine sissehingamisel. Tugevalt nahka ja silmi ärritav. Tuleohtlik vedelik kokkupuutel kuumuse, leegiga, oksüdeerijatega. Tule kustutamiseks kasutage alkoholivahtu. Kuumutamisel lagunemiseni eraldab see mürgiseid NOx aure. |
| Potentsiaalne kokkupuude |
(o-isomeer); Arvatav reproduktiivtoksiline oht, Esmane ärritaja (ilma allergilise reaktsioonita), (m-isomeer): Võimalik kasvajate tekke oht, Esmane ärritaja (ilma allergilise reaktsioonita). Pikoliine kasutatakse vaheühenditena farmaatsiatööstuses, pestitsiidide tootmises; ning värvainete ja kummikemikaalide valmistamisel. Seda kasutatakse ka lahustina. |
| Saatmine |
UN2313 pikoliinid, ohuklass: 3; Sildid: 3-Süttiv vedelik. |
| Puhastusmeetodid |
Seda saab puhastada nagu 2-metüülpüridiini puhul. Biddescombe'i ja Handley meetod (ülal) on samuti rakendatav 3-metüülpüridiini jaoks. Lidstone [J Chem Soc 242 1940] puhastas selle oksalaadi (m 137-138o) kaudu, kuumutades 100 ml 4-metüülpüridiini temperatuurini 80 °C ja lisades aeglaselt 110 g veevaba oblikhapet, millele järgnes 150 ml keetmine. EtOH. Pärast jahutamist ja filtreerimist pestakse sadet vähese koguse EtOH-ga, seejärel kristallitakse ümber EtOH-st, lahustatakse minimaalses koguses vees ja destilleeritakse 50% KOH-i liiaga. Destillaat kuivatatakse tahke KOH-ga ja destilleeritakse uuesti. Süsivesinikke saab eemaldada 4-metüülpüridiinist, muundades viimase vesinikkloriidiks, kristalliseerides EtOH/dietüüleetrist, regenereerides vaba aluse leelise lisamisega ja destilleerides. Viimase puhastamisetapina saab 4-metüülpüridiini fraktsioneerivalt kristalliseerida osalise külmutamise teel, et eraldada 3-metüülpüridiinist. Saastumine 2,{14}}lutidiiniga tuvastatakse selle tugeva neeldumise järgi 270 nm juures. Vesinikkloriidil on m 161o ja pikraadil m 167o (Me2CO, EtOH või H2O). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| Kokkusobimatused |
Aurud võivad moodustada õhuga plahvatusohtliku segu. Kokkusobimatu oksüdeerijatega (kloraadid, nitraadid, peroksiidid, permanganaadid, perkloraadid, kloor, broom, fluor jne); kokkupuude võib põhjustada tulekahjusid või plahvatusi. Hoida eemal leeliselistest materjalidest, tugevatest alustest, tugevatest hapetest, oksohapetest, epoksiididest. Reageerib vaske ja selle sulameid. |
![9-[(2-atsetoksüetoksü)metüül]-N2-atsetüülguaniin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
