| Keemilised omadused |
1,3-Propaandiool, propüleenglükooli isomeer, on viskoosne, värvitu, lõhnatu, hügroskoopne vedelik, millel on riimjas ärritav maitse. seguneb erinevate lahustitega, nagu vesi, etanool, atsetoon, kloroform (kloroform) ja eeter, ning on benseenis lahustumatu. Põlev. |
| Kasutab |
1,3-Propaandiooli kasutatakse lahustina õhukeste kilede valmistamisel, polümeeride, näiteks polütrimetüleentereftalaadi, liimide, laminaatide, kattekihtide, liistude, alifaatsete polüestrite tootmisel, antifriisina ja puiduvärvides. See toimib ka vinüülepoksiidi süntooni, epoksiidi tsükli avamise, polümerisatsioonireaktsioonide ja looduslike toodete sünteesi reagendina. |
| Kasutab |
Dioolina kasutatakse 1,3-propaandioolil palju samu polümeerseid rakendusi nagu teisi madala molekulmassiga dioole (nt etüleenglükool, propüleenglükool ja 1,4-butaandiool). Kuid selle suhteliselt kõrge hind piirab selle kasutamist rakendustes, mis nõuavad väga spetsiifilisi jõudlusomadusi. See on 1,3-dioksaanide tooraineallikas. 1,3-propaandiool-bis(4-aminobensoaati) saab kasutada polüuretaanelastomeeride ahela pikendajana. See bisbensoaat, mida saab sünteesida ka 1,3-dikloropropaanist, leiab muid rakendusi ristsildava ainena epoksüpreparaatides ja kummilisandina. |
| Definitsioon |
ChEBI: propaan-1,3-diool on propaan-1,3-dioolide klassi lihtsaim liige, mis koosneb propaanist, milles on asendatud üks vesinik igast metüülrühmast hüdroksüülrühma poolt. Värvitu viskoosne, kõrge (210 kraadi) keemistemperatuuriga veega segunev vedelik, seda kasutatakse teatud polümeeride sünteesil ning lahusti ja antifriisina. Sellel on protoonse lahusti ja metaboliidi roll. |
| Rakendus |
Teiste dioolidega adipaatpolüestrites on need dioolid osaliselt asendatud 1,3-propaandiooliga (KPN), et purustada kristallilisus, et saada vedelaid polüesterpolüoole. Pulbervärvide polüestrites parandab KPN elastsust, kuid alandab mõnevõrra klaasistumistemperatuuri. KPN leiab kasutust ka kosmeetikas ja isikliku hügieeni toodetes, mootori jahutusvedelikes ning tindi- ja ekraanitindi lahustites. |
| Rakendus |
1,3-Propaandiool valmistatakse glütseriini tootmise kõrvalsaadusena rasva seebistamise teel. Seda kasutatakse vee külmumistemperatuuri alandamiseks ja keemilise vaheühendina. Tööstuslik kokkupuude on piiratud. Seda kasutatakse ka lahustina õhukeste kilepreparaatide jaoks, vinüülepoksiidi süntooni ja reaktiivina epoksiidi tsükli avamise ja polümerisatsiooni reaktsioonide jaoks, reaktiivina looduslike toodete sünteesiks.
Uus suur turg 1,3-propaandioolile on polüesterkatete ja polü(trimetüleentereftalaadi) tootmine – uus materjal kvaliteetsete vaibakiudude tootmiseks. |
| Biosüntees |
1,3-propaandiooli (1,3-KPN) saab toota kääritamisel glütseroolist erinevate tüvedega, nagu Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum ja Citrobacter freundii. Neid tüvesid kasutava tööstusliku kääritamise puuduseks on 1,3-KPN tootmise ja kõrvalsaaduste tugev pärssimine kääritamise ajal. |
| Süttivus ja plahvatusohtlikkus |
Mittesüttiv |
| Süntees |
1,3-Degussa toodab propaandiooli kaubanduslikult, alustades akroleiinist.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
Vee lisamine kergelt happelistes tingimustes annab suure selektiivsusega 3-hüdroksüpropioonaldehüüdi. Eelistatavalt kasutatakse katalüsaatoritena puhverlahuseid, mille pH on 4-5, või nõrku happelisi ioonvahetusvaikusid. Nende vesilahuste edasine hüdrogeenimine annab 1,3-propaandiooli. On olemas alternatiivne viis etüleenoksiidi hüdroformüülimise ja sellele järgneva vaheühendi 3-hüdroksüpropioonaldehüüdi hüdrogeenimise kaudu. |
| Puhastusmeetodid |
Kuivatage see diool K2CO3-ga ja destilleerige see alandatud rõhul. Põhjalikum puhastamine hõlmab muundamist bensaldehüüdiga 2-fenüül-1,3-dioksaaniks (m 47-48o), mis seejärel laguneb loksutades 0,5 M HCl-ga. (3 ml/g) 15 minutit ja seista üleöö toatemperatuuril. Pärast K2CO3-ga neutraliseerimist eemaldatakse bensaldehüüd veeaurudestillatsiooniga ja diool eraldatakse järelejäänud vesilahusest pideva ekstraheerimisega CHCl3-ga 1 päeva jooksul. Ekstrakt kuivatatakse K2CO3-ga, CHCl3 aurustatakse ja diool destilleeritakse. [Foster et al. Tetrahedron 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
