| kirjeldus |
1-Dekanool, tuntud ka kui detsüülalkohol või n-detsüülalkohol, on kümne süsinikuaatomiga sirge ahelaga rasvalkohol, mille molekulvalem on CH3(CH2)9OH. See on värvitu viskoosne vedelik, mis ei lahustu vees. See on värvitu ja tugeva lõhnaga. See on selge värvitu vedelik, millel on magus rasvataoline lõhn. Selle leekpunkt on 180 kraadi F. See on vähem tihe kui vesi ja vees lahustumatu. Selle aurud on õhust raskemad. |
| Rakendused |
Detsüülalkoholi saab kasutada plastifikaatorite, määrdeainete, pindaktiivsete ainete ja lahustite tootmiseks. Seda kasutatakse ka polümeer-monoliitsete statsionaarsete faaside termiliste omaduste uurimiseks. Lisaks saab seda kasutada homomeerse glütsiini retseptori funktsiooni tugevdamiseks. Lisaks sellele kasutatakse seda igapäevases maitses, toidumaitses ja kosmeetikas. Lisaks inhibeeris 5HT2 retseptoreid detsüülalkoholi olemasolu. Sellel tegevusel on inimesele palju psühholoogilisi tagajärgi. Seda saab kasutada ka tubaka taimede kasvuregulaatorina. |
| Hoiatus ja risk |
Detsüülalkohol põhjustab naha ja silmade tugevat ärrituvust, silma sattudes võib see põhjustada püsivaid kahjustusi. Kahjulik võib olla ka sissehingamine ja allaneelamine, samuti võib see toimida narkootikumina. Samuti on see keskkonnale kahjulik. |
| Keemilised omadused |
1-Decanol on selge värvitu kuni kergelt kollakas vedelik, millel on apelsiniõisi meenutav lillelõhn ja kerge iseloomulik rasvane maitse. Detsüülalkoholi (isomeer täpsustamata) lõhna kontsentratsiooni lävi õhus oli väidetavalt 6,3 ppb. lahustub jää-äädikhappes, etanoolis, benseenis, petrooleetris, lahustub kergesti eetris. |
| Esinemine |
Teatatud ambreti seemnete ja mandliõite eeterlikes õlides; ka tsitruseõlides, kääritatud jookides, õunamahlas, mustikas, ameerika jõhvikas, papaias, vaarikas, juustudes, piimas, võis, veiselihas, sealihas, õlles, konjakis, viskis, punastes, valgetes ja vahuveinides, koriandriseemnetes ja kardemonis. |
| Kasutab |
1-Dekanool on pika ahelaga alkohol, mis parandab homomeerse glütsiini retseptori funktsiooni. Lisaks pärssis 5HT2 retseptoreid 1-dekanooli olemasolu. Sellel tegevusel on inimesele palju psühholoogilisi tagajärgi. 1-Dekanooli kasutatakse ka plastifikaatorite, sünteetiliste määrdeainete, naftalisandite, herbitsiidide, pindaktiivsete ainete, lahustite valmistamisel. On mõõduka vahutamisvõimega. |
| Definitsioon |
ChEBI: 1-dekanool on rasvalkohol, mis koosneb kümnest süsinikuaatomist koosneva hargnemata küllastunud ahela C-1 hüdroksürühmast. Sellel on metaboliidi ja protoonse lahusti roll. See on esmane alkohol ja rasvalkohol. |
| Tootmismeetodid |
1-Dekanooli valmistatakse kaubanduslikult naatriumi redutseerimise või kookosõli, kookosrasvhapete või estrite kõrgsurve katalüütilise redutseerimise teel. Seda toodetakse ka Ziegleri protsessiga, mis hõlmab trialküülalumiiniumühendite oksüdeerimist. |
| Ettevalmistus |
Looduslikult esineva kapriinhappe estrite naatriumi redutseerimise või kõrgsurve katalüütilise hüdrogeenimisega või etüleeni oligomeriseerimisega alumiiniumalküültehnoloogia abil. |
| Rakendus |
detsüülalkoholi saab kasutada paljude funktsioonide jaoks, sealhulgas pehmendava ainena, vahu suurendajana, pindaktiivse ainena ja viskoossuse reguleerijana, samuti lõhna maskeerimiseks ja parfüümide fikseerijana. Detsüülalkoholi leidub looduslikult magusapelsini ja ambreti seemnetes. Seda saadakse ka kaubanduslikult vedelast parafiinist. |
| Aroomi läviväärtused |
Tuvastamine: 6 kuni 47 ppb |
| Sünteesi viide(d) |
The Journal of Organic Chemistry, 38, lk. 3223, 1973DOI:10.1021/jo00958a031
Synthetic Communications, 12, lk. 287, 1982DOI: 10.1080/00397918209409235 |
| Üldine kirjeldus |
Selge värvitu vedelik magusa rasvataolise lõhnaga. Leekpunkt 180° F. Vähem tihe kui vesi ja vees lahustumatu. Aurud on õhust raskemad. |
| Õhu ja vee reaktsioonid |
Vees lahustumatu. |
| Reaktiivsuse profiil |
Detsüülalkohol ründab plastikut. REF [Kemikaalide ohutu käsitsemine, 1980. lk. 236]. Atsetüülbromiid reageerib ägedalt alkoholide või veega, [Merck, 11. väljaanne, 1989]. Alkoholide segud kontsentreeritud väävelhappe ja tugeva vesinikperoksiidiga võivad põhjustada plahvatusi. Näide: plahvatus toimub, kui 90% vesinikperoksiidile lisatakse dimetüülbensüülkarbinool ja seejärel hapestatakse kontsentreeritud väävelhappega. Etüülalkoholi segud kontsentreeritud vesinikperoksiidiga moodustavad võimsaid lõhkeaineid. Vesinikperoksiidi ja 1-fenüül-2-metüülpropüülalkoholi segud kipuvad plahvatama, kui need hapestatakse 70% väävelhappega, [Chem. Eng. News 45(43):73(1967); J, Org. Chem. 28:1893 (1963)]. Alküülhüpokloritid on ägedalt plahvatusohtlikud. Neid saadakse kergesti hüpokloorhappe ja alkoholide reageerimisel kas vesilahuses või süsiniktetrakloriidi vesilahustes. Kloor ja alkoholid annavad sarnaselt alküülhüpokloritid. Nad lagunevad külmas ja plahvatavad päikesevalguse või kuumuse mõjul. Tertsiaarsed hüpokloritid on vähem ebastabiilsed kui sekundaarsed või primaarsed hüpokloritid [NFPA 491 M, 1991]. Isotsüanaatide aluselise katalüüsitud reaktsioonid alkoholidega tuleks läbi viia inertsetes lahustites. Sellised reaktsioonid tekivad lahustite puudumisel sageli plahvatusohtliku vägivallaga [Wischmeyer (1969)]. |
| Terviseoht |
Otsene kokkupuude võib põhjustada silmade ärritust; madal üldine toksilisus. |
| Tuleoht |
VÄGA SÜTTIVÕIGE: süttib kergesti kuumuse, sädemete või leegiga. Aurud võivad moodustada õhuga plahvatusohtlikke segusid. Aurud võivad liikuda süüteallikani ja tagasi süttida. Enamik aure on õhust raskemad. Need levivad piki maad ja kogunevad madalatesse või kitsastesse kohtadesse (kanalisatsioon, keldrid, mahutid). Aurude plahvatusoht siseruumides, väljas või kanalisatsioonis. Kanalisatsiooni äravool võib põhjustada tulekahju- või plahvatusohu. Mahutid võivad kuumutamisel plahvatada. Paljud vedelikud on veest kergemad. |
| Keemiline reaktsioonivõime |
Reaktsioonivõime veega Ei reageeri; Reaktsioonivõime tavaliste materjalidega: reaktsioon puudub; Stabiilsus transpordi ajal: stabiilne; Hapete ja söövitavate ainete neutraliseerivad ained: Ei ole asjakohane; Polümerisatsioon: Ei ole asjakohane; Polümerisatsiooni inhibiitor: Ei ole asjakohane. |
| Ohutusprofiil |
Mõõdukalt mürgine kokkupuutel nahaga. Väga mürgine allaneelamisel ja sissehingamisel. Tõsine inimese nahka ja silmi ärritav aine. Eksperimentaalne mõju reproduktiivsusele. Küsitav kantserogeen eksperimentaalsete tuumorigeensete andmetega. Põlev kuumuse või leegiga kokkupuutel; võib reageerida oksüdeerivate materjalidega. Tule kustutamiseks kasutage vahtu, CO2, kuivkemikaali. Kuumutamisel lagunemiseni eraldab see teravat suitsu ja ärritavaid aure. Vaata ka ALKOHOID. |
| Süntees |
Sünteetiliselt valmistatud kookosõli derivaatidest; mõnede kapriinistrite, näiteks metüülkapraadi redutseerimisega. |
| Kantserogeensus |
1-Dekanoolil oli nõrk kuni mõõdukas kasvaja teket soodustav toime, kui seda manustati kolm korda nädalas 60 nädala jooksul emaste Šveitsi hiirte nahale, kes said varem algannuse dimetüülbens[a]antratseeni. |
| Ainevahetus |
Vt alkohol C-8. |
| Puhastusmeetodid |
Fraktsiooniliselt destilleerida n-dekanool täisklaaspaketis 10 mm rõhul (b 110o), seejärel kristalliseerida fraktsionaalselt osalise külmutamise teel. Puhastage ka preparatiivse GLC-ga ja enne kasutamist läbi alumiiniumoksiidi. [Beilstein 1 IV 1815.] |
