Toote tutvustus
| Nikotiinamiid Põhiteave |
| kirjeldus Keemilised omadused Kasutab Toksilisuse süntees |
| Tootenimi: | Nikotiinamiid |
| Sünonüümid: | Nikotiinamiid Biokeemia jaoks; Nikotiinamiid B.P., USP; Niatsiinamiid/Nikotiinamiid; Nikotiinamiid (Niatsiinamiid) Nikotiinamiid (Niatsiinamiid) Bp/Usp; Nikotiinamiid, 98%; B-vitamiin3;Nicotinamidum;NIATSINAMIDE USP GRANULAR |
| CAS: | 98-92-0 |
| MF: | C6H6N2O |
| MW: | 122.12 |
| EINECS: | 202-713-4 |
| Tootekategooriad: | Inhibiitorid;Kosmeetika;Vitamiini koostisosad;Vitamiinisarjad;toidulisandid;Kosmeetika toorained;Toidulisandid;keemiline reaktiiv;farmatseutiline vaheühend;fütokemikaal;referentsstandardid Hiina ravimtaimedest (TCM).;standardiseeritud taimeekstrakt;vitamiin;muud iokeemia API-d;B; Vitamiinid; Vitamiinid ja derivaadid; Mitmesugused ühendid; Aroomid; Nikotiini derivaadid; Farmatseutilised vahesaadused; bc0001;98-92-0 |
| Mol-fail: | 98-92-0.mol |
 |
|
| Nikotiinamiidi keemilised omadused |
| Sulamispunkt | 128-131 kraad (valgus) |
| Keemispunkt | 150-160 kraadi |
| tihedus | 1.40 |
| auru tihedus | 4,22 (vs õhk) |
| auru rõhk | 0Pa 25 kraadi juures |
| murdumisnäitaja | 1,4660 (hinnanguline) |
| Esiettekanne | 182 kraadi |
| säilitustemp. | 2-8 kraadi |
| lahustuvus | 691g/l |
| pka | 3,3 (20 kraadi juures) |
| vormi | pulber |
| värvi | valge |
| PH | 6.{1}}.5 (50g/l, H2O, 20 kraadi) |
| Lõhn | Lõhnatu |
| PH vahemik | 9 |
| Vees lahustuvus | 1000 g/L (20 ºC) |
| Lagunemine | >=200 kraadi |
| Merck | 14,6523 |
| BRN | 383619 |
| BCS klass | 1 |
| Stabiilsus: | Stabiilne. Kokkusobimatu tugevate oksüdeerivate ainetega. |
| InChiKey | DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.38 21 kraadi juures |
| CAS-i andmebaasi viide | 98-92-0(CAS-i andmebaasi viide) |
| NIST-i keemiaviited | Niatsiinamiid (98-92-0) |
| EPA ainete registrisüsteem | Nikotiinamiid (98-92-0) |
| Ohutusteave |
| Ohukoodid | Xi, T, F |
| Riskiavaldused | 36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| Ohutusavaldused | 26-36-37/39-45-36/37-16-7 |
| RIDADR | UN1230 - klass 3 - PG 2 - Metanool, lahus |
| WGK Saksamaa | 1 |
| RTECS | QS3675000 |
| F | 8 |
| Isesüttimistemperatuur | 480 kraadi |
| TSCA | Jah |
| HS kood | 29362990 |
| Andmed ohtlike ainete kohta | 98-92-0(Andmed ohtlike ainete kohta) |
| Toksilisus | LD50 sc rottidel: 1,68 g/kg (Brazda, Coulson) |
| MSDS-i teave |
| Pakkuja | Keel |
|---|---|
| 3-Püridiinkarboksamiid | Inglise |
| SigmaAldrich | Inglise |
| ACROS | Inglise |
| ALFA | Inglise |
| Nikotiinamiidi kasutamine ja süntees |
| kirjeldus | Nikotiinamiid ehk vitamiin B3 (niatsiinamiid, nikotiinhappe amiid) on niatsiini püridiin-3 karboksüülhappeamiidi vorm. See on vees lahustuv vitamiin, mida keha ei säilita. Peamine vitamiiniallikas toidus on nikotiinamiid, nikotiinhape ja trüptofaan. Niatsiini peamised allikad on liha, maks, rohelised lehtköögiviljad, nisu, kaer, palmituumaõli, kaunviljad, pärm, seened, pähklid, piim, kala, tee ja kohv. B3-vitamiini soovitatav päevane annus niatsiini ekvivalendis on toodud tabelis 1. Nikotiinamiid on koensüümi I (nikotiinamiidadeniindinukleotiid, NADP) ja koensüümi II (nikotiinamiidadeniindinukleotiidfosfaat, NADP) komponent. Nende kahe inimkeha koensüümi struktuuri nikotiinamiidi osal on pöörduvad hüdrogeenimis- ja dehüdrogeenimisomadused, see mängib vesiniku ülekande rolli bioloogilises oksüdatsioonis, võib soodustada kudede hingamist, bioloogilist oksüdatsiooniprotsessi ja ainevahetust ning sellel on suur tähtsus normaalse terviklikkuse säilitamisel. kudedele, eriti nahale, seedetraktile ja närvisüsteemile. Puudumise korral on pellagra põhjustatud rakuhingamise ja ainevahetuse mõjust. |
| Keemilised omadused | See on valge nõelkristall või kristalne pulber, lõhnata või kergelt lõhnatu, kergelt mõru maitsega. Suhteline tihedus on 1,4, sulamistemperatuur on 131-132 kraadi. 1 g ülaltoodust lahustub 1 ml vees, 1,5 ml etanoolis või 10 ml glütseriinis, ei lahustu eetris. 10% vesilahuse pH on 6.{10}}.5. kuivas õhus kuni valguse ja kuumuse stabiilsuseni, leeliselises või happelises lahuses, kuumutamine nikotiinhappeks. Rotid suukaudse LD502 järgi.{13}}.5g/kg ADI väärtus ei hõlma erisätteid (ECC, 1990) |
| Kasutab | Nikotiinamiid on vees lahustuv B-vitamiini kompleks, mida leidub looduslikult loomsetes toodetes, täisteratoodetes ja kaunviljades. Koos nikotiinhappega (niatsiin) kuulub see B3-vitamiini või PP-vitamiini hulka ja on vajalik toitainena niatsiinipuuduse häire pellagra ennetamiseks. See toimib koensüümina või kosubstraadina paljudes bioloogilistes redutseerimis- ja oksüdatsioonireaktsioonides, mis on vajalikud energia metabolismiks imetajate süsteemides. Seda kasutatakse toidulisandina, raviainena, nahka ja juukseid hooldava vahendina kosmeetikas ning olmelahustite ja puhastusvahendite ning värvide koostisosana. Nikotiinamiid on FDA poolt heaks kiidetud toidu lisaainena maisijahu, farina, riisi ning makaronide ja nuudlitoodete rikastamiseks. Samuti on FDA kinnitanud, et see on GRAS (üldiselt ohutuks tunnistatud) kui otsene inimtoidu koostisosa, mis hõlmab selle kasutamist imiku piimasegudes. See on heaks kiidetud kasutamiseks kasvavatel põllukultuuridel kasutatavates pestitsiidides ainult sünergistina, maksimaalselt 0,5% koostisest. |
| Toksilisus | LD50 2,5–3,5 g/kg (rotid, suu kaudu). GRAS (FDA, §182.5535, 2000). ADI ei ole erimäärus (EMÜ, 1990). |
| Süntees | 1. -metüülpüridiin oksüdeeritakse õhuga nikotiinhappeks ja viimane tekib ammooniumhüdroksiidi toimel ning seejärel kuumutamisel ja dehüdratsioonil. 2.Nikotiinhape, boorhape ja ammoniaak reaktsioonipotti, segades gaasilise ammoniaagi tingimustes, kuumutades lahustumist; seejärel destilleeritud ammoniaagi taaskasutamine 120 kraadini pärast immigratsiooni veetustamise potti rikastamist; kui temperatuur jõuab 145 kraadini, alusta vedela ammoniaagi lisamist ja 185-190 kraadi juures ammoniaagi reaktsioonile 20-30h. Ja seejärel jahutati 130 kraadini, lahjendati destilleeritud veega, lisati aktiivsütt ja 70-80 kraadi juures ammoniaagi värvitustamise teel 2 tundi; reaktsioon pärast filtreerimist, filtreerige 24 tundi pärast külma vee analüüsi, fraktsioneerivat kristallimist ja pesemist etanooliga ning kuivatamist lõpptoote saamiseks. Saagis oli 89%. 3. Alates nikotiinhappest ja ammoniaagist reageerivad soolaks ja seejärel dehüdreeritakse. |
| Kirjeldus | Valge, kristalne pulber. See on lõhnatu või peaaegu lõhnatu ja mõru maitsega. Selle lahused on lakmuse suhtes neutraalsed. Üks g lahustub umbes 1 ml vees, umbes 1,5 ml alkoholis ja umbes 10 ml glütseriinis. |
| Keemilised omadused | Niatsiinamiid (Nicotinamide) on valge kristalne pulber või moodustab värvituid nõelataolisi kristalle. |
| Algataja | Niatsiinamiid, Twinlab |
| Kasutab | Niatsiinamiid on toitaine ja toidulisand, mis on niatsiini saadaval olev vorm. Nikotiinhape on püridiin-beeta-karboksüülhape ja nikotiinamiid, mis on niatsiinamiidi teine termin, on vastav amiid. See on hästi vees lahustuv pulber, mille lahustuvus 1 ml vees on 1 g. Erinevalt niatsiinist on sellel mõru maitse; maitse on kapseldatud kujul maskeeritud. Kasutatakse teravilja, suupistete ja pulbriliste jookide rikastamiseks. niatsiinamiidi kasutatakse naha stimulandina ja nahka siluva vahendina. Niacinamide USP kasutatakse toidu lisaainena, multivitamiinipreparaatides ning ravimite ja kosmeetikatoodete vaheühendina. |
| Definitsioon | ChEBI: püridiinkarboksamiid, mis on püridiin, milles 3. asendis olev vesinik on asendatud karboksamiidrühmaga. |
| Tootmisprotsess | Gaasiline ammoniaak juhiti nikotiinhappeks temperatuuril vahemikus 200-235 kraadi, kuni konversioon nikotiinamiidiks oli 85%. Reaktsioonisegu värviti helepruuniks. Reaktsioonimass jahutati ja jahvatati peeneks pulbriks. 50 grammi seda toornikotiinamiidi keedeti 500 ml veevaba etüülatsetaadiga, kuni muutus tume lahus. saadud. Suspensiooni jäi veidi tahket ainet. Gaasiline ammoniaak juhiti alla etüülatsetaadi pinnast temperatuuril vahemikus 60-70 kraadi. Lühikese aja pärast hakkas ammooniumnikotinaat pruuni tahke ainena lahusest välja sadestuma. Piisavalt gaasilist ammoniaaki juhiti etüülatsetaadi lahusesse, et tagada nikotiinhapete täielik sadestumine ammooniumnikotinaadina. Lahus filtreeriti umbes 60-70 kraadi juures. Filterkook koosnes ammooniumnikotinaadist, mis kuivatamisel kaalus 12,4 grammi. Filtraati segati ja keedeti 20 minutit koos poole grammi aktiivsöe ja kahe grammi aktiveeritud adsorbentsaviga. Segu filtriti kuumalt. Filtraati keedeti kakskümmend minutit koos poole grammi aktiivsöe ja kahe grammi aktiveeritud adsorbentsaviga ning seejärel filtriti kuumalt. Süsiniku- ja savitöötlust korrati veel kord. Lõplik filtraat jahutati aeglaselt segades toatemperatuurini, et sadestada valge kristalliline nieotsiinamiid, mis kaalus kuivatamisel 26,7 grammi ja sulamistemperatuur oli 129,5 kraadi ning puhtus oli üle 99%. Ülaltoodud filtrimisel saadud emalahus keedeti ühe kolmandikuni selle mahust ja jahutati toatemperatuurini. Saadi teine kolmegrammine nikotiinamiidi saak. |
| Terapeutiline funktsioon | Ensüümi kofaktori vitamiin |
| kasu | Niatsiinamiid on mitmeotstarbeline nahahoolduse koostisosa. See aitab luua keratiini, valku, mis hoiab naha tervist. 1. Niatsiinamiid võib tugevdada naha lipiidbarjääri (vee- ja õlikiht, mis kaitseb nahka). See aitab lukustada niiskust ja hoida saasteained või muud potentsiaalsed ärritajad eemal. 2. On näidatud, et niatsiinamiid leevendab põletikku, mis võib aidata leevendada punetust, mis on tingitud sellistest seisunditest nagu akne, rosaatsea ja ekseem. Samuti võib see leevendada tugevate koorijate, nagu retinool või glükoolhape, põhjustatud ärritust. 3. Niatsiinamiid võib aidata vähendada pooride väljanägemist, aidates hoida nahka sileda ja selgena. Samuti võib see aidata reguleerida teie näärmete toodetava rasu kogust, mis võib ära hoida purunemist ja ummistunud poore. 4. Suukaudsed nikotiinamiidi toidulisandid võivad aidata mõnel inimesel ära hoida uue nahavähi või vähieelsete laikude teket. 5. Mõned uuringud näitavad, et 5% niatsiinamiidi sisaldavad nahahooldusvalemid võivad samuti aidata tumedaid laike heledamaks muuta. |
| Sünteesi viide(d) | Journal of the American Chemical Society, 76, lk. 5774, 1954DOI:10.1021/ja01651a043 Tetrahedron Letters, 36, lk. 8657, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)01785-G |
| Üldkirjeldus | B-vitamiin3varem nimetati seda nikotiinhappeks; siiski eelistatakse nüüd terminit niatsiin, et vältida segiajamist alkaloidi nikotiiniga. Niatsiinamiid, tuntud ka kui nikotiinamiid, viitab niatsiini amiidi derivaadile, mis on vitamiiniaktiivsuselt samaväärne. Mõnedes tekstides kasutatakse niatsiini, et viidata nikotiinhappele, niatsiinamiidile ja mis tahes derivaatidele, mille vitamiinide toime on võrreldav niatsiiniga. Lisaks kasutatakse teadus- ja keemiapõhistes ressurssides mõisteid nikotiinhape ja nikotiinamiid; samas kui apteegiressurssides kasutatakse niatsiini ja niatsiinamiidi. |
| Õhu ja vee reaktsioonid | Vees lahustuv. |
| Reaktiivsuse profiil | Amiin ja amiid. Toimib lahuses nõrga alusena. Amiinid on keemilised alused. Nad neutraliseerivad happeid, moodustades soolad ja vesi. Need happe-aluse reaktsioonid on eksotermilised. Soojushulk, mis eraldub ühe mooli amiini kohta neutraliseerimisel, ei sõltu suuresti amiini kui aluse tugevusest. Amiinid võivad olla kokkusobimatud isotsüanaatide, halogeenitud orgaaniliste ainete, peroksiidide, fenoolide (happeliste), epoksiidide, anhüdriidide ja happehalogeniididega. Tuleohtlikku gaasilist vesinikku tekitavad amiinid koos tugevate redutseerivate ainetega, näiteks hüdriididega. Orgaanilised amiidid/imiidid reageerivad aso- ja diasoühenditega, tekitades mürgiseid gaase. Tuleohtlikud gaasid tekivad orgaaniliste amiidide/imiidide reaktsioonil tugevate redutseerivate ainetega. Amiidid on väga nõrgad alused (veest nõrgemad). Imiidid on veel vähem aluselised ja tegelikult reageerivad tugevate alustega, moodustades soolasid. See tähendab, et nad võivad reageerida hapetena. Amiidide segamine dehüdreerivate ainetega nagu P2O5 või SOCl2 tekitab vastava nitriili. Nende ühendite põlemisel tekivad segatud lämmastikoksiidid (NOx). |
| Süttivus ja plahvatusohtlikkus | Mittesüttiv |
| Biokeemilised/füsioloogilised toimed | Nikotiinamiid on vitamiini B3 amiidi derivaat ja PARP inhibiitor |
| Kliiniline kasutamine | Niatsiini kasutatakse niatsiinipuuduse raviks, mida nimetatakse pellagraks (itaalia keelest pelle tähendab "nahk" ja agra "kuiv"). Peamised mõjutatud süsteemid on seedetrakt (kõhulahtisus, enteriit ja stomatiit), nahk (dermatiit) ja kesknärvisüsteem (üldine neuroloogiline defitsiit, sealhulgas dementsus). Pellagra on muutunud Ameerika Ühendriikides ja teistes riikides haruldaseks haiguseks, mis nõuavad või julgustavad nisujahu rikastamist või teravilja rikastamist niatsiiniga. Kuna nukleotiidvormi saab sünteesida in vivo trüptofaanist, on pellagra kõige sagedamini nähtav piirkondades, kus toidus on nii niatsiini kui ka trüptofaani puudujääk. Tavaliselt vastavad sellele kriteeriumile maisi- (maisi)põhised dieedid. Niatsiini puudus võib tuleneda ka kõhulahtisusest, tsirroosist, alkoholismist või Hartnupi tõvest. Huvitav on see, et niatsiini puudus võib harva tekkida ka B-vitamiini tõttu6puudus (vt B-vitamiin6jaotis). Niatsiin, kuid mitte niatsiinamiid, on ka üks väheseid vitamiine, mis on kasulikud defitsiidiga mitteseotud haiguste ravis. |
| Ohutusprofiil | Nikotiinamiid on ohutu ja odav ühend, millel on tühised kõrvalmõjud. See on hästi talutav isegi annustes 1 g/päevas kuni 3 g/päevas. Nikotiinamiidi teratogeensuse kohta teateid ei ole. Väiksemad kõrvaltoimed on iiveldus, oksendamine, peavalu, väsimus. See ei põhjusta vasodilatoorseid kõrvaltoimeid, nagu punetus, vererõhu, kehatemperatuuri või pulsi muutused, nagu on täheldatud niatsiini puhul. Paikselt kasutatavas koostises ei põhjusta see nahaärritust ega valgustundlikkust kontsentratsioonides 0,0001% kuni 4%. . |
| Potentsiaalne kokkupuude | Kasutatakse toidulisandina ja toidulisandina. |
| Ainevahetus | Nikotiinamiid neelatakse toiduga osana püridiini nikotiinamiidadeniindinukleotiidist (NAD) ja nikotinamiidadeniindinukleotiidfosfaadist (NADP) taime- ja loomakudedes. Pärast koensüümide eraldumist imendub nikotiinamiid peensooles peaaegu täielikult. Pärast imendumist säilitatakse nikotiinamiid NAD-na maksas ja eritub neerude kaudu. Trüptofaan muudetakse maksas kinureniin-antranilaadi raja kaudu nikotiinamiidiks. Trüptofaan võib seega rahuldada toiduga saadava nikotiinhappe vajaduse. |
| ladustamine | Hoida RT-s |
| Puhastusmeetodid | Kristalliseerige niatsiin *benseenist. Selle lahustuvus on g/ml: H2O (1), EtOH (0,7) ja glütserool (0,1). [Methods in Enzymology 66 23 1980, UV: Armarego Physical Methods in Heterocyclic Chemistry (Ed Katritzky, Academic Press) Vol III 83 1971, Beilstein 22 III/IV 389, 22/2 V 80.] |
| Kokkusobimatused | Põlev tahke aine; tolm võib moodustada õhuga plahvatusohtliku segu. Amiidid ei sobi kokku oksüdeerijatega (kloraadid, nitraadid, peroksiidid, permanganaadid, perkloraadid, kloor, broom, fluor jne); kokkupuude võib põhjustada tulekahjusid või plahvatusi. Hoida eemal leeliselistest materjalidest, tugevatest alustest, tugevatest hapetest, oksohapetest, epoksiididest. |
| Viited | Zapata-Pérez jt. (2021), NAD+ homöostaas inimese tervises ja haigustes; EMBO Mol. Med., 13 e13943 Guan et al. (2014), Inimese sirtuiini ensüümi SIRT3 inhibeerimise mehhanism nikotiinamiidiga: arvutuslikud ja eksperimentaalsed uuringud; PLoS One, 9 e107729 Hwang ja Song (2017), Nikotiinamiid on SIRT1 inhibiitor in vitro, kuid võib olla rakkudes stimulaator; Mol. Life Sci., 74 3347 Meng et al. (2018), Nikotiinamiid soodustab rakkude ellujäämist ja diferentseerumist kinaasi inhibiitorina inimese pluripotentsetes tüvirakkudes; Tüvirakkude aruanded, 11 1347 Horwitz et al. (2014), Nabaväädivere laienemine nikotiinamiidiga tagab pikaajalise mitmeliinilise siirdamise; Clin. Invest., 124 3121 |
| Nikotiinamiidi valmistised ja toorained |
| Toored materjalid | Ammonium hydroxide-->Ammonia-->4-Chlorobenzaldehyde-->Nicotinic acid-->3-Cyanopyridine-->3-Pikoline |
| Ettevalmistustooted | Nicotinic acid-->3-Cyanopyridine-->3-Aminopyridine-->Nicosulfuron-->Enoxacin-->2-Aminosulfonyl-N,N-dimethylnicotinamide-->4-(3-AMINOPROPYL)-2,4-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ONE-->Diflufenican-->Nicotinamide-N-oxide-->NIPECOTAMIDE-->3-Pyridinecarboxylic acid N-hydroxymethylamide-->2-Aminonicotinic acid-->1-BENZYL-1,4-DIHYDRONICOTINAMIDE-->NICOTINANILIDE-->pürido[2, 3-d]pürimidiin, 2-(3-püridinüül)- |
Kuum tags: nikotiinamiid, Hiina nikotiinamiidi tootjad, tarnijad, tehas
Järgmise: 2-Kloronikotiinhape
Ju gjithashtu mund të pëlqeni
Küsi pakkumist
